((2R,5S,6S)-6-((E)-1-(benzyldimethylsilyl)prop-1-en-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol | 949148-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ((2R,5S,6S)-6-((E)-1-(benzyldimethylsilyl)prop-1-en-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol
• CAS: 949148-91-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂Si
• 分子量: 318.531
• InChiKey: RSMYYISFWGBUNL-NMHMIZIASA-N

物化性质

• 沸点：
  410.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,5S,6S)-6-((E)-1-(benzyldimethylsilyl)prop-1-en-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 vanadyl acetylacetonate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 2-甲基-丁烯 、 三苯基膦 、 异丁酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 98.25h， 生成 3-{[(6,7-二乙氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-基)氨基]甲基}-6-(乙烯氧基)环己-2,4-二烯-1-酮盐酸
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Herboxidiene/GEX 1A

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent enantioselective synthesis of herboxidiene/GEX 1A (1) is described that features a double stereodifferentiating crotylation, [4 + 2] annulation, and a silicon-based sp(2)-sp(2) cross-coupling to assemble the conjugated diene.

  DOI：

  10.1021/ol701427k
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,5S,6S)-6-((E)-1-(benzyldimethylsilyl)prop-1-en-2-yl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 Wilkinson's catalyst lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 反应 16.67h， 生成 ((2R,5S,6S)-6-((E)-1-(benzyldimethylsilyl)prop-1-en-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Herboxidiene/GEX 1A

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent enantioselective synthesis of herboxidiene/GEX 1A (1) is described that features a double stereodifferentiating crotylation, [4 + 2] annulation, and a silicon-based sp(2)-sp(2) cross-coupling to assemble the conjugated diene.

  DOI：

  10.1021/ol701427k