p-tolyl 4-chloroacetyl-1-thio-β-D-xylopyranose | 1415217-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: p-tolyl 4-chloroacetyl-1-thio-β-D-xylopyranose
• CAS: 1415217-98-9
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO₅S
• 分子量: 332.805
• InChiKey: RUKKIWNYQGLFQK-CABNGKKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 4-chloroacetyl-1-thio-β-D-xylopyranose 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以5%的产率得到p-tolyl 2, 3-di-O-benzoyl-4-chloroacetyl-1-thio-β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素糖肽的化学合成：Syndecan-1

  摘要：

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201205601
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃戊糖 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 p-tolyl 4-chloroacetyl-1-thio-β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素糖肽的化学合成：Syndecan-1

  摘要：

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201205601