3,3'-[(4-chlorophenyl)methylene]bis(5-nitro-1H-indole) | 1364441-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-[(4-chlorophenyl)methylene]bis(5-nitro-1H-indole)
• 英文别名: 3-[(4-chlorophenyl)-(5-nitro-1H-indol-3-yl)methyl]-5-nitro-1H-indole
• CAS: 1364441-31-5
• 化学式: C₂₃H₁₅ClN₄O₄
• 分子量: 446.849
• InChiKey: UPCXVHUSMARNNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 、 4-氯苯甲醛 在 [3-(1-methylimidazolium-3-yl)propane-1-sulfonate]3PW₁₂O₄₀ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.12h， 以95%的产率得到3,3'-[(4-chlorophenyl)methylene]bis(5-nitro-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  Sulfonated Organic Heteropolyacid Salts: Recyclable Green Solid Catalysts for the Highly Efficient and Green Synthesis of Bis(indolyl)methanes in Water

  摘要：

  在本研究中，我们引入了两种非常规离子液体[MIMPS]3PW12O40 (a) 和[TEAPS]3PW12O40 (b) 作为绿色固体酸催化剂，用于高效合成双（吲哚基）甲烷。吲哚与醛或酮在水中的反应以优异的产率得到相应的双（吲哚基）甲烷。该反应在室温下进行，催化剂用量为1 mol%。通过六轮测试证明了催化剂的可重复使用性。此外，这些催化剂还具有温和的反应条件、反应更清洁和反应时间更短等优点。

  DOI：

  10.2174/157017812800221690

文献信息

• Sulfonated Organic Heteropolyacid Salts: Recyclable Green Solid Catalysts for the Highly Efficient and Green Synthesis of Bis(indolyl)methanes in Water
  作者：Seyed M. Vahdat、Samad Khaksar、Saeed Baghery

  DOI：10.2174/157017812800221690

  日期：2012.2.1

  In the present study, we introduce two nonconventional ionic liquids [MIMPS]3PW12O40 (a) and [TEAPS]3PW12O40 (b) as green solid acid catalysts for the efficient synthesis of bis(indolyl)methanes. The reaction of indole with aldehydes or ketones in water afforded the corresponding bis(indolyl)methanes in excellent yields. This reaction has been carried out in the presence of 1 mol% of catalysts at room temperature. The reusability of the catalysts was demonstrated by a six-run test. Additionally, the catalysts pose several advantages including mild reaction conditions, cleaner reactions and shorter reaction times.

  在本研究中，我们引入了两种非常规离子液体[MIMPS]3PW12O40 (a) 和[TEAPS]3PW12O40 (b) 作为绿色固体酸催化剂，用于高效合成双（吲哚基）甲烷。吲哚与醛或酮在水中的反应以优异的产率得到相应的双（吲哚基）甲烷。该反应在室温下进行，催化剂用量为1 mol%。通过六轮测试证明了催化剂的可重复使用性。此外，这些催化剂还具有温和的反应条件、反应更清洁和反应时间更短等优点。
• Highly Efficient Povidone-Phosphotungstic Acid Catalyst for the Tandem Acetalization of Aldehydes to Bis- and Tris(indolyl)methanes
  作者：Sumit B. Kamble、Rameshwar K. Swami、Sachin S. Sakate、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1002/cplu.201300248

  日期：2013.11

  A novel, nonleachable hybrid of heteropoly acid and polyvinylpyrrolidone (or povidone) catalyzes the acetalization of aldehydes in methanol at room temperature followed by reaction with indole to give bis(indolyl)methanes (BIMs) and tris(indolyl)methanes (TIMs) in quantitative yields (90-97 %). The catalyst was shown by pyridine FTIR spectroscopy to possess Brønsted acidity, and the hybrid formation

  新型，不可浸出的杂多酸和聚乙烯吡咯烷酮（或聚维酮）的杂物在室温下催化甲醇中醛的缩醛化，然后与吲哚反应生成定量的双（吲哚基）甲烷（BIM）和三（吲哚基）甲烷（TIM）收率（90-97％）。吡啶FTIR光谱表明该催化剂具有布朗斯台德酸度，并且通过XRD和31 P NMR研究证实了杂化物的形成。用几种类型的羰基和吲哚底物建立了吲哚的Friedel-Crafts烷基化以及BIM和TIM的串联合成，以定量得到相应的产物。该催化剂有效地再循环了三个连续的运行而没有失去其原始活性。