1-[(1E)-3-bromoprop-1-en-1-yl]adamantane | 1586764-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-[(1E)-3-bromoprop-1-en-1-yl]adamantane
• 英文别名: 1-[(1e)-3-Bromoprop-1-en-1-yl]-adamantane；1-[(E)-3-bromoprop-1-enyl]adamantane
• CAS: 1586764-97-7
• 化学式: C₁₃H₁₉Br
• 分子量: 255.198
• InChiKey: OPWGMACSNZMXKT-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1E)-3-bromoprop-1-en-1-yl]adamantane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trans-[3-(adamantan-1-yl)oxiran-2-yl]methylacetate
  参考文献：
  名称：

  功能性取代的2-（金刚烷-1-基）环氧乙烷的合成与反应

  摘要：

  摘要官能取代的环氧乙烷，通过金刚烷系列与不饱和化合物环氧化合成米氯过氧苯甲酸。金刚烷基取代的表溴醇与氮，氧和硫的亲核试剂反应，仅产生卤素取代产物。通过2-（金刚烷-1-基）-2-（溴甲基）环氧乙烷与98％的硝酸反应获得2-（金刚烷-1-基）-3-羟基丙酸。氨基甲基氧杂环丁烷的酸催化开环得到三官能衍生物，即含金刚烷的氨基卤代醇。用正丁基锂处理反式-2-（金刚烷-1-基）-2-（苯基硫烷基甲基）环氧乙烷产生Z和E的混合物1-（金刚烷-1-基）-3-（苯基硫烷基）丙-2-烯-1-醇的异构体，而反式-2-（金刚烷-1-基）-3-（苯氧基甲基）环氧乙烷是转化为（E）-3-（金刚烷-1-基）丙-2-烯醛。

  DOI：

  10.1134/s1070428020040119
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-(1-金刚烷)丙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1-[(1E)-3-bromoprop-1-en-1-yl]adamantane
  参考文献：
  名称：

  Reaction of adamantane series olefins with N-bromosuccinimide

  摘要：

  Features of allyl bromination of sterically hindered adamantane series olefins with N-bromosuccinimide were investigated. A series of unsaturated mono- and polybromo adamantane derivatives was synthesized. The configuration of compounds obtained was established using 2D NOESY NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1134/s1070428014020079

文献信息

• Molecular design, synthesis and biological evaluation of cage compound-based inhibitors of hepatitis C virus p7 ion channels
  作者：Vadim A. Shiryaev、Eugene V. Radchenko、Vladimir A. Palyulin、Nikolay S. Zefirov、Nikolay I. Bormotov、Olga A. Serova、Larisa N. Shishkina、Marat R. Baimuratov、Kseniya M. Bormasheva、Yulia A. Gruzd、Elena A. Ivleva、Marina V. Leonova、Anton V. Lukashenko、Dmitry V. Osipov、Vitaliy A. Osyanin、Alexander N. Reznikov、Vera A. Shadrikova、Anastasia E. Sibiryakova、Ilya M. Tkachenko、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.009

  日期：2018.10

  targets and having better pharmacological profile is highly desirable. The hepatitis C virus p7 viroporin is a relatively small hydrophobic oligomeric viral ion channel that plays a critical role during virus assembly and maturation, making it an attractive and validated target for the development of the cage compound-based inhibitors. Using the homology modeling, molecular dynamics, and molecular docking

  由丙型肝炎病毒（HCV）引起的丙型肝炎是一种急性和/或慢性肝病，其严重程度从轻度短暂疾病到严重的终生疾病，其影响全世界3％的人口，并给社会带来重大且不断增加的社会负担，经济和人文负担。在过去的十年中，通过针对非结构性病毒蛋白NS3 / 4A，NS5A和NS5B的直接作用抗病毒（DAA）药物的开发和临床实践，彻底改变了其治疗方法。然而，当前的治疗选择仍然具有重要的局限性，因此，迫切需要开发作用于不同病毒靶标并具有更好药理学特征的新型DAA。丙型肝炎病毒p7 viroporin是一个相对较小的疏水性寡聚病毒离子通道，在病毒组装和成熟过程中起着至关重要的作用，使其成为开发基于笼状化合物的抑制剂的有吸引力且经过验证的目标。使用同源性建模，分子动力学和分子对接技术，我们建立了具有代表性的丙型肝炎病毒p7离子通道模型（Gt1a，Gt1b，Gt1b_L20F，Gt2a和Gt2b），分析了抑制剂的结合位点
• Synthesis of γ-sultones based on conversion of adamantane-type olefins
  作者：Marat R. Baimuratov、Marina V. Leonova、Victor B. Rybakov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-015-1740-3

  日期：2015.6

  γ-Sultones condensed with the homoadamantane polycycle were synthesized by sulfonation of 1-(adamant-1-yl)-substituted olefins. The formation of γ-sultones containing a substituent at the α-position to the sulfonyl group occurs stereospecifically: 1Н and 13С NMR data support the formation of only the threo diastereomer.

  通过磺化1-（金刚烷基-1-基）取代的烯烃合成与高金刚烷多环缩合的γ-Sultones。含有α位的磺酰基的取代基γ-磺内酯的形成立体有择发生：1 Н和13个СNMR数据仅支持的形成苏式非对映体。
• Synthesis of sterically hindered allyl thiocyanates: kinetic and DFT studies of their rearrangement
  作者：Marat R. Baimuratov、Marina V. Leonova、Vadim A. Shiryaev、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.059

  日期：2016.11

  The possibility of sterically hindered allyl thiocyanates undergoing sigmatropic rearrangement was demonstrated. On the basis of kinetic studies and quantum chemical calculations, the intramolecular isomerization mechanism of 1-[(E)-3-thiocyanoprop-1-en-1-yl]adamantane to 1-(1-isothiocyanoprop-2-en-1-yl)adamantane was confirmed.

  证明了位阻硫氰酸烯丙酯发生σ重排的可能性。在动力学研究和量子化学计算的基础上，1-[（（E））-3-thiocyanoprop-1-en-1-yl]金刚烷的分子内异构化机理为1-（1-isothiocyanoprop-2--2-en-1- yl）金刚烷被证实。
• Transformations of allyl bromides of the adamantane series in the Ritter reaction
  作者：M. V. Leonova、M. R. Baimuratov、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070428015010054

  日期：2015.1

  The nature and composition of the Ritter reaction products of 1-[(1E)-3-bromoprop-1-en-1-yl]-adamantane and 1-(3-bromoprop-1-en-2-yl]adamantane are largely determined by the substrate structure, electrophilic medium, and reaction conditions. Possible reaction paths leading to both conventional Ritter reaction products and heterocyclization or skeletal rearrangement products (homoadamantane gamma-sultones) are discussed.
• Synthesis and thermal transformations of allyl aryl ethers of adamantane series
  作者：M. R. Baimuratov、M. V. Leonova、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070363214040057

  日期：2014.4

  Allyl aryl ethers of adamantane series were obtained by reacting (E)-1-(adamant-1-yl)-3-bromoprop-1-ene with phenol or ethyl salicylate. The features of thermal transformations of allyl aryl ethers containing bulky adamantane scaffold were investigated. It has been found that the composition of the reaction products is largely dependent on temperature, time and nature of the solvent. When a nucleophilic solvent was used, the reaction proceeded via formal substitution of phenoxy fragment with nucleophilic species prevailing in the reaction medium.