16α-methyl-4,9(11)-androstadiene-3,17-dione | 1651862-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-methyl-4,9(11)-androstadiene-3,17-dione
• 英文别名: 16β-methyl-pregna-4,9(11)-diene-3,17-dione；16α-methyl-4,9-androstadiene-3,17-dione；androstan-16α-methyl-4,9(11)-diene-3,17-dione；Mun7B22WJ4；(8S,10S,13S,14S,16R)-10,13,16-trimethyl-2,6,7,8,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 1651862-82-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: AWVYBDQCHAWBHX-SUKGEVETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-methyl-4,9(11)-androstadiene-3,17-dione 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 16β-methyl-17β-cyano-17a-hydroxypregna-4,9(11)-dien-3-one-17-(chloromethyl)dimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  肾上腺皮质激素药物中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种肾上腺皮质激素药物中间体的制备方法，包括以下步骤：以化合物Ⅰ为原料，加入氰化试剂进行氰基取代反应得到化合物Ⅱ；将化合物Ⅱ和硅烷氧基试剂在碱性环境下进行硅氧烷基保护反应得到化合物Ⅲ；将化合物Ⅲ和氨基碱金属试剂在碱性环境下进行分子内亲核取代反应得到化合物Ⅳ；将化合物Ⅳ和有机羧酸盐在碱性环境下进行取代反应得到化合物Ⅴ；将化合物Ⅴ和溴代试剂在酸性环境下进行上溴反应得到化合物Ⅵ；将化合物Ⅵ在碱性环境下进行环氧反应得到肾上腺皮质激素药物中间体，该肾上腺皮质激素药物为倍他米松或地塞米松。本发明的制备方法简单、原料易得、肾上腺皮质激素药物中间体收率高且稳定。

  公开号：

  CN105017377B
• 作为产物：
  描述：

  3-isopropoxy-3,5,9(11)-androstenetrione-17-one 在 盐酸 、 三(N,N-四亚甲基)磷酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 16α-methyl-4,9(11)-androstadiene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  一种16ɑ-甲基甾族化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种16ɑ?甲基甾族化合物的制备方法，以化合物I为起始原料，经保护反应，亲核取代反应，水解反应，对3位和16位进行改造，制得终产物VI。本发明使用新的起始原料，反应步骤短，上16ɑ甲基步骤放在整个产品靠前的位置，极大的方便了各具备16ɑ甲基甾族药品新线路设计，使后续各步反应相对容易实现，收率较高，使生产更加经济、安全，更适合工业生产；本发明改变了现行业内使用的格式反应上16ɑ甲基的方式，改变了构型选择性较差的、副反应较多、并需要多个位置保护的现状，极大地促进了行业的技术进步；本发明采用亲核取代的方式基本避免了构型异构体的产生，几乎没有副反应，极大的提高了该步收率，降低了成本。

  公开号：

  CN104327142B

文献信息

• 一种17-羟基腈甾体衍生物的制备方法
  申请人：天津金耀集团有限公司

  公开号：CN107619424A

  公开（公告）日：2018-01-23

  本发明涉及一种甾体化合物的制备方法，尤其是涉及一种种17‑羟基腈甾体衍生物的制备方法。本发明以3，17‑二酮甾体化合物(I)为原料，将3，17‑二酮甾体化合物(I)与丙酮氰醇在弱有机碱的溶液中反应得到17‑β羟基腈甾体衍生物(II)，中间体(II)与丙酮氰醇在强碱溶液中反应得到17‑α羟基腈甾体衍生物(III)。该发明新工艺原料易得，操作简单，能够有效控制副反应，提高反应收率和质量；工艺设计中不涉及高危反应，易于实现工业化；不存在高污染反应，减轻了环保处理压力。
• 地塞米松中间体的制备方法
  申请人：广西万德药业有限公司

  公开号：CN108033990A

  公开（公告）日：2018-05-15

  本发明提供了一种地塞米松中间体的制备方法，涉及原料药合成领域，是由化合物Ⅰ在缓冲盐体系中经氰化反应合成17α‑CN，所得产物在弱碱性无机盐水溶液中进行转位重排反应合成17β‑CN，即化合物Ⅲ，本发明与传统工艺相比，用缓冲盐体系合成17α‑CN，再经转位反应合成17β‑CN，有效控制了反应过程中5‑CN杂质的产生，提高反应收率和纯度，降低生产成本，适合大规模生产。