3-methoxy-16α-methyl-3,5,9-(11)-androstatriene-17-dione | 99740-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-16α-methyl-3,5,9-(11)-androstatriene-17-dione
• 英文别名: 3-Hydroxy-16α-methylandrosta-3,5,9(11)-trien-17-one 3-methyl ether；(8S,10R,13S,14S,16R)-3-methoxy-10,13,16-trimethyl-1,2,7,8,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 99740-77-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: SGSUUNBDMLIDDG-XCVLPNJESA-N

物化性质

• 沸点：
  472.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-16α-methyl-3,5,9-(11)-androstatriene-17-dione 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以96 g的产率得到16α-methyl-4,9(11)-androstadiene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  一种16ɑ-甲基甾族化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种16ɑ?甲基甾族化合物的制备方法，以化合物I为起始原料，经保护反应，亲核取代反应，水解反应，对3位和16位进行改造，制得终产物VI。本发明使用新的起始原料，反应步骤短，上16ɑ甲基步骤放在整个产品靠前的位置，极大的方便了各具备16ɑ甲基甾族药品新线路设计，使后续各步反应相对容易实现，收率较高，使生产更加经济、安全，更适合工业生产；本发明改变了现行业内使用的格式反应上16ɑ甲基的方式，改变了构型选择性较差的、副反应较多、并需要多个位置保护的现状，极大地促进了行业的技术进步；本发明采用亲核取代的方式基本避免了构型异构体的产生，几乎没有副反应，极大的提高了该步收率，降低了成本。

  公开号：

  CN104327142B
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(8S,10R,13S,14S)-3-methoxy-10,13,16-trimethyl-17-oxo-2,7,8,12,14,15-hexahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl]-2-oxoacetate 生成 3-methoxy-16α-methyl-3,5,9-(11)-androstatriene-17-dione
  参考文献：
  名称：

  VAN, RHEENEN, V. H.;TIMKO, J. M.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ethynylation of 16-methyl-17-keto steroids
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04618456A1

  公开（公告）日：1986-10-21

  The process of the present invention transforms 16.alpha.- or 16.beta.-methyl-17-keto steroids (I) to the corresponding 17.alpha.-ethynyl-17.beta.-hydroxy-16.alpha.- or 16.beta.-methyl steroids (II) without epimerization and loss of stereochemistry of the 16.alpha.- or 16.beta.-methyl group.

  本发明的过程将16α-或16β-甲基-17-酮类固醇（I）转化为相应的17α-乙炔基-17β-羟基-16α-或16β-甲基类固醇（II），而不会发生16α-或16β-甲基基团的外消旋和立体化学失配。
• 3位烯醇醚或酯保护的雄甾16ɑ-甲基的制备方法
  申请人：天津天药药业股份有限公司

  公开号：CN113817011A

  公开（公告）日：2021-12-21

  本发明涉及一种高选择性、高收率制备16ɑ‑甲基雄甾药物中间体的制备方法。通过不断地实验研究，3位烯醇醚或酯保护的雄甾为底物采用N，N‑二甲基丙烯基脲，与一种或多种金属锂试剂的拔氢试剂反应后，再与氯甲烷、溴甲烷、碘甲烷中的一种或多种的取代试剂反应，可以高收率、高选择性的制备16ɑ‑甲基雄甾药物中间体。