1,5-anthraquinone bis(diazonium hydrogensulfate) | 81622-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,5-anthraquinone bis(diazonium hydrogensulfate)
• 英文别名: 9,10-anthraquinone 1,5-bis(diazonium hydrogensulfate)；1,5-Anthrachinonbis(diazonium-hydrogensulfat)
• CAS: 81622-38-0
• 化学式: C₁₄H₆N₄O₂*2HO₄S
• 分子量: 456.37
• InChiKey: NUDQIGLTBQNWHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  164.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anthraquinone bis(diazonium hydrogensulfate) 在 copper(l) chloride ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2,8-Bis(2-pyrimidyloxy)benzisochino<1,8-gh>chinolin
  参考文献：
  名称：

  Naumann, Christoph; Langhals, Heinz, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 9, p. 1881 - 1884

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氨基蒽醌 在 硫酸 、 亚硝基硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以91%的产率得到1,5-anthraquinone bis(diazonium hydrogensulfate)
  参考文献：
  名称：

  1,7-二氮杂戊烯及其衍生物的三步合成

  摘要：

  摘要 1,7-二氮杂戊烯及其各种衍生物是由1,5-二氨基蒽醌及其Meerwein与丙烯腈的反应，随后与氨的环化反应按可放大的路线合成的。的应用叔丁基醇作为导致了米尔文反应显著改善溶剂。 出版历史 收到：2020年5月30日 修订后接受：2020年8月31日 发布日期： 2020年10月27日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707293

文献信息

• Intramolecular meerwein reactions of the anthraquinone system. Synthesis, X-ray structural analysis and spectroscopic properties of anthra[9,1-<i>bc</i>:10,5-<i>b'c'</i>]tetrahydrodipyran derivatives
  作者：H. Fritz、G. Rihs、P. Sutter、C. D. Weis

  DOI：10.1002/jhet.5570180817

  日期：1981.12

  methylphosphonate as reaction medium. Compounds 5–18 were isolated as mixtures of diastereomers, some of which were separated by crystallization. Proof of structure and stereochemistry was obtained for some of the compounds by X-ray crystallographic analysis. The 1H- and 13C-nmr data provided further support. Surprisingly large chemical shift differences between some of the proton signals of isomers were observed

  1,5-蒽醌双（硫酸氢二重氮）与充分活化的烯烃（如丙烯腈，丙烯酸酯，甲基丙烯腈及其酯，苯乙烯和α-甲基苯乙烯）的Meerwein反应产生了新杂环系统蒽的衍生物[9,1- bc：10,5 - b'c' ]-2,3,7,8-四氢双吡喃。通过使用甲基膦酸二甲酯作为反应介质，可以实现衍生物的分离并提高产率。化合物5-18是非对映异构体的混合物，其中一些通过结晶分离。通过X射线晶体学分析获得了某些化合物的结构和立体化学证明。的1 H-和13C-nmr数据提供了进一步的支持。尽管两个不对称中心通过键和空间相隔很远，但观察到异构体的某些质子信号之间的化学位移差异出乎意料地大。基于电荷转移络合物的氧化还原调节来解释其形成机理，其中脂族基团攻击蒽醌的氧原子。提出将这种新型反应分类为分子内Meerwein反应。