N1,N4-Methylene-N8-(tert-butoxycarbonyl)spermidine | 171294-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N1,N4-Methylene-N8-(tert-butoxycarbonyl)spermidine
• 英文别名: N¹,N⁴-Methylene-N⁸-(tert-butoxycarbonyl)spermidine；tert-butyl 4-(tetrahydropyrimidin-1(2H)-yl)butylcarbamate
• CAS: 171294-44-3
• 化学式: C₁₃H₂₇N₃O₂
• 分子量: 257.376
• InChiKey: IQSDPUBUUVISLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N4-Methylene-N8-(tert-butoxycarbonyl)spermidine 在 吡啶 、 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 丙二酸单苯甲酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-N-(6-(Boc)amino-1-(4-(1,3-bis(Cbz)aminopropylamino)butylamino)-1-oxohexan-2-yl)-7-(N,N′-bis(Cbz)guanidino)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成15-脱氧精豆素-生物素偶联物，作为用于靶蛋白筛选的新型结合探针。

  摘要：

  DOI：

  10.1038/ja.2016.32
• 作为产物：
  描述：

  亚精胺 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 N1,N4-Methylene-N8-(tert-butoxycarbonyl)spermidine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel polyamine–nitroimidazole conjugates designed to probe the structural specificities of the polyamine uptake system in A549 lung carcinoma cells

  摘要：

  开发了合成路线以合成N4-单衍生化spermidine-硝基咪唑偶联物以及两种新型结构异构体（N1-和N8-spermidine-硝基咪唑偶联物）。开发了一种合成方法以合成N1，N7-双衍生化norspermidine-硝基咪唑偶联物，并进一步应用于合成N1，N8-双衍生化spermidine-硝基咪唑偶联物。通过测量它们对[14C]精胺摄取的抑制作用，考察了这些化合物作为A549肺癌细胞中多胺摄取系统底物的能力。观察到硝基咪唑-多胺偶联物之间显著的差异。为了最大限度地被多胺转运系统识别为底物，精胺的氨基丁基单元应保持非衍生化状态。精胺氨基衍生化的优选位点依次为：N1 > N8 ≈ N1，N8 > N4。

  DOI：

  10.1039/a903293b

文献信息

• Pseudoceratidine, a marine natural product with antifouling activity: Synthetic and biological studies
  作者：James A. Ponasik、Susan Conova、Denise Kinghorn、William A. Kinney、Daniel Rittschof、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00340-8

  日期：1998.6

  Syntheses of pseudoceratidine and several analogs were developed in order to explore structure-activity relationships responsible for antifouling and antimicrobial activity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the antifouling polyamine pseudoceratidine and its analogs: Factors influencing biocidal activity
  作者：James A Ponasik、Darren J Kassab、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01310-x

  日期：1996.8

  Syntheses of the title compound 1 and its N-8 and N-1-monoacylated analogs 5 and 8, respectively, are reported. Assays of 1, 5, and 8 indicate that the number and position of the acyl substituents affect bioactivity. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Synthesis of carboranyl polyamines for DNA targeting
  作者：Jianping Cai、Albert H Soloway

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82942-5

  日期：1996.12

  Three groups of internal and terminal N-substituted carboranyl spermidines/spermines were synthesized as potential BNCT agents for the treatment of malignant tumors. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd