methyl 5-(2-hydroxy-5-oxocyclopent-1-enyl)pentanoate | 932735-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-(2-hydroxy-5-oxocyclopent-1-enyl)pentanoate
• 英文别名: Methyl 5-(2-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)pentanoate
• CAS: 932735-54-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: SZZIEDBEZKHOGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(2-hydroxy-5-oxocyclopent-1-enyl)pentanoate 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到methyl 5-(2-iodo-5-oxocyclopent-1-enyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  合成B 1植物前列腺素，Dinor异前列腺素和类似物的一般策略

  摘要：

  从1，3-环戊二酮开始仅进行两次主要转化，即可以高总收率（35-53％）实现植物前列腺素B 1和II的合成。第一侧链通过1，3-二酮的O-酰化连接，然后重排和还原得到2-烷基-1，3-二酮4a - c。在转化为相应的乙烯基碘化物5a - c之后，第二条侧链通过遵循Heck或Sonogashira类型规程的过渡金属催化引入。所述phytoprostane B的全谱1种类型I，II，和DINOR异前列腺乙1 沿相同的通用协议可快速访问III型和某些结构类似物。

  DOI：

  10.1021/jo062359x
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 lithium perchlorate 、 三乙胺 、 丙酮氰醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 methyl 5-(2-hydroxy-5-oxocyclopent-1-enyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  合成B 1植物前列腺素，Dinor异前列腺素和类似物的一般策略

  摘要：

  从1，3-环戊二酮开始仅进行两次主要转化，即可以高总收率（35-53％）实现植物前列腺素B 1和II的合成。第一侧链通过1，3-二酮的O-酰化连接，然后重排和还原得到2-烷基-1，3-二酮4a - c。在转化为相应的乙烯基碘化物5a - c之后，第二条侧链通过遵循Heck或Sonogashira类型规程的过渡金属催化引入。所述phytoprostane B的全谱1种类型I，II，和DINOR异前列腺乙1 沿相同的通用协议可快速访问III型和某些结构类似物。

  DOI：

  10.1021/jo062359x

文献信息

• General Strategy for the Synthesis of B₁ Phytoprostanes, Dinor Isoprostanes, and Analogs
  作者：Annika Schmidt、Wilhelm Boland

  DOI：10.1021/jo062359x

  日期：2007.3.1

  The synthesis of the phytoprostane B1 types I and II is achieved in high overall yield (35−53%) by only two principal transformations starting from 1,3-cyclopentanedione. The first side chain is attached via O-acylation of the 1,3-dione followed by rearrangement and reduction to give the 2-alkyl-1,3-diones 4a−c. After conversion into the corresponding vinylic iodides 5a−c, the second side chain is

  从1，3-环戊二酮开始仅进行两次主要转化，即可以高总收率（35-53％）实现植物前列腺素B 1和II的合成。第一侧链通过1，3-二酮的O-酰化连接，然后重排和还原得到2-烷基-1，3-二酮4a - c。在转化为相应的乙烯基碘化物5a - c之后，第二条侧链通过遵循Heck或Sonogashira类型规程的过渡金属催化引入。所述phytoprostane B的全谱1种类型I，II，和DINOR异前列腺乙1 沿相同的通用协议可快速访问III型和某些结构类似物。