(phenylcarbamoyl)glutamic acid | 51395-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (phenylcarbamoyl)glutamic acid
• 英文别名: N-phenylcarbamoyl-L-glutamic acid；N-Phenylcarbamoyl-L-glutaminsaeure；N-Phenyl-N'-(1.3-dicarboxy-propyl)-harnstoff；(2S)-2-(phenylcarbamoylamino)pentanedioic acid
• CAS: 51395-40-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: OQAOEVOFNRWZNA-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  483.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (phenylcarbamoyl)glutamic acid 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 3-(3-(4-bromobenzyl)-2,5-dioxo-1-phenylimidazolidin-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为HDAC6异构体选择性抑制剂的2,4-咪唑啉二酮衍生物。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6）已成为各种人类疾病（包括各种神经退行性疾病和癌症）的有希望的药物靶标。在这里，我们报告了一系列的2,4-咪唑啉二酮衍生物作为基于结构药物设计的新型HDAC6同工型选择性抑制剂。在有关HDAC6抑制活性的初步筛选中，大多数目标化合物均表现出良好的特性。此外，最具活性的化合物10c增加了α-微管蛋白的乙酰化水平，而对组蛋白H3的乙酰化几乎没有影响。进一步的生物学评估表明，具有良好抗增殖活性的有效化合物10c可通过激活caspase 3诱导HL-60细胞凋亡。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00084
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (phenylcarbamoyl)glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为HDAC6异构体选择性抑制剂的2,4-咪唑啉二酮衍生物。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6）已成为各种人类疾病（包括各种神经退行性疾病和癌症）的有希望的药物靶标。在这里，我们报告了一系列的2,4-咪唑啉二酮衍生物作为基于结构药物设计的新型HDAC6同工型选择性抑制剂。在有关HDAC6抑制活性的初步筛选中，大多数目标化合物均表现出良好的特性。此外，最具活性的化合物10c增加了α-微管蛋白的乙酰化水平，而对组蛋白H3的乙酰化几乎没有影响。进一步的生物学评估表明，具有良好抗增殖活性的有效化合物10c可通过激活caspase 3诱导HL-60细胞凋亡。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00084

文献信息

• Fluorescence Detection of Prostate Cancer by an Activatable Fluorescence Probe for PSMA Carboxypeptidase Activity
  作者：Minoru Kawatani、Kyoko Yamamoto、Daisuke Yamada、Mako Kamiya、Jimpei Miyakawa、Yu Miyama、Ryosuke Kojima、Teppei Morikawa、Haruki Kume、Yasuteru Urano

  DOI：10.1021/jacs.9b04412

  日期：2019.7.3

  orbital) energy level to quench the fluorophore through photoinduced electron transfer, we designed and synthesized a first-in-class activatable fluorescence probe for CP activity of PSMA. The developed probe allowed us to visualize the CP activity of PSMA in living cells and in clinical specimens from PCa patients and is expected to be useful for rapid intraoperative detection and diagnosis of PCa.

  前列腺癌 (PCa) 是成年男性中常见的恶性肿瘤，方便的术中检测 PCa 可以降低手术切缘阳性的风险，尤其是在保留神经的手术过程中。为了实现 PCa 的快速、基于荧光的可视化，我们专注于前列腺特异性膜抗原 (PSMA) 的谷氨酸羧肽酶 (CP) 活性，PSMA 是一种 II 型跨膜糖蛋白，作为 PCa 生物标志物备受关注。基于我们发现带有偶氮甲酰基接头的芳基谷氨酸偶联物被 PSMA 识别并且具有足够低的 LUMO（最低未占分子轨道）能级以通过光诱导电子转移淬灭荧光团，我们设计并合成了一流的可激活PSMA CP 活性的荧光探针。
• 819. Alkaloid biosynthesis. Part VI. The biosynthesis of colchicine
  作者：A. R. Battersby、R. Binks、J. J. Reynolds、D. A. Yeowell

  DOI：10.1039/jr9640004257

  日期：——
• Cohen; Grisolia, Journal of Biological Chemistry, 1950, vol. 182, p. 747,748
  作者：Cohen、Grisolia

  DOI：——

  日期：——