tert-butyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside | 6743-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: tert-butyl-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside)；tert-Butyl-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosid)；[(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 6743-57-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₈
• 分子量: 332.351
• InChiKey: HZDWNWIZAHZVGI-RQJABVFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside 生成 t-Butyl-β-D-xylopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Janson; Lindberg, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1959, vol. 13, p. 138,142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyl bromide 、 叔丁醇 在 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide calcium sulfate 作用下， 反应 30.0h， 以85%的产率得到tert-butyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis and selective hydrolysis of tert-butyl glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84043-6

文献信息

• The tertiary-butyl group: Selective protection of the anomeric centre and evaluation of its orthogonal cleavage
  作者：Afraz Subratti、Nigel Kevin Jalsa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.048

  日期：2018.5

  The tertiary-butyl group has not been examined extensively as a protecting group. In this work, we describe the synthesis of tert-butyl glycosides via the Fischer glycosylation protocol. Furthermore, its utility as a temporary anomeric protecting group was evaluated. A range of differentially protected monosaccharides was used to investigate the stability of the tert-butyl group upon the introduction

  在第三丁基组尚未被广泛讨论的一个保护基。在这项工作中，我们描述了通过Fischer糖基化方案合成叔丁基糖苷。此外，评估了其作为临时端基保护基的用途。一系列差异保护的单糖用于研究引入其他保护基团后叔丁基的稳定性。在后者存在下其裂解的相容性。
• LACOMBE, JEAN-MICHEL;RAKOTOMANOMANA, NJARA;PAVIA, ANDRE, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 85-92
  作者：LACOMBE, JEAN-MICHEL、RAKOTOMANOMANA, NJARA、PAVIA, ANDRE

  DOI：——

  日期：——