(3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylsulfanyloxolan-2-ol | 142495-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylsulfanyloxolan-2-ol
• CAS: 142495-48-5
• 化学式: C₂₇H₃₂O₃SSi
• 分子量: 464.701
• InChiKey: HHEPDSBBMHPBNB-WHEVYROXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylsulfanyloxolan-2-ol 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pento-2-enofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  控制2'-脱氧核糖核苷合成中糖基化立体化学的一般方法

  摘要：

  2-芳基亚磺酰基-O-乙酰基核糖苷6与甲硅烷基化的胸腺嘧啶11的糖基化反应产生具有高β-选择性的2'-脱氧核糖核苷。描述了这种指导作用在抗逆转录病毒药D4T，2的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98793-8
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 六甲基磷酰三胺 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylsulfanyloxolan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  控制2'-脱氧核糖核苷合成中糖基化立体化学的一般方法

  摘要：

  2-芳基亚磺酰基-O-乙酰基核糖苷6与甲硅烷基化的胸腺嘧啶11的糖基化反应产生具有高β-选择性的2'-脱氧核糖核苷。描述了这种指导作用在抗逆转录病毒药D4T，2的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98793-8

文献信息

• Stereoselectivity in the Coupling Reaction between 2-Phenylthio-2,3-dideoxyribose and Silylated Pyrimidine Bases
  作者：Hiroshi Kawakami、Takashi Ebata、Koshi Koseki、Hajime Matsushita、Yoshitake Naoi、Kazuo Itoh

  DOI：10.1246/cl.1990.1459

  日期：1990.8

  Coupling reaction between 2-α-phenylthio-2,3-dideoxyribose and silylated pyrimidine bases in the presence of SnCl4 proceeded stereoselectively to give the β-anomers. These nucleosides were converted to 2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydronucleosides by oxidation followed by thermal elimination.

  在SnCl4存在下，2-α-苯硫基-2,3-双脱氧核糖与硅化嘧啶碱基的耦合反应以立体选择性方式进行，得到β-异构体。这些核苷随后通过氧化后进行热消除，转化为2′,3′-双脱氧-2′,3′-双脱氢核苷。
• KAWAKAMI, HIROSHI;EBATA, TAKASHI;KOSEKI, KOSHI;MATSUSHITA, HAJIME;NAOI, Y+, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1459-1462
  作者：KAWAKAMI, HIROSHI、EBATA, TAKASHI、KOSEKI, KOSHI、MATSUSHITA, HAJIME、NAOI, Y+

  DOI：——

  日期：——