N-butyl-3-phenylpropynamide | 93187-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-3-phenylpropynamide
• 英文别名: N-butyl-3-phenylpropiolamide；N-butyl-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 93187-63-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: TUPUPIKQKPOHSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-3-phenylpropynamide 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (5E,5'E)-5,5'-(1,2-diphenylethane-1,2-diylidene)bis(3-butyloxazolidine-2,4-dione)
  参考文献：
  名称：

  Construction of 5-methyleneoxazolidine-2,4-diones bearing modifiable halogen groups through a halopalladation strategy

  摘要：

  基于卤代钯化策略，我们成功开发了丙炔酰胺的卤代酯化反应，合成了多种 5-（卤代亚甲基）恶唑烷-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1039/d3cc04475k
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-butyl-3-phenylpropynamide
  参考文献：
  名称：

  电化学介导的 CO2 固定：三组分反应合成功能化恶唑烷-2,4-二酮

  摘要：

  二氧化碳是一种有害的温室气体，也是一种宝贵的资源。在此，开发了一种三组分环化反应，通过在电化学和铜催化剂下固定CO 2来合成恶唑烷-2,4-二酮。以丙炔酰胺为反应底物捕获二氧化碳产生羧基阴离子，而硒化物在电化学条件下产生亲电受体激活三键。然后进行分子内环化反应，得到目标产物。通过这种环境友好的策略，合成了一系列重要的恶唑烷-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300396

文献信息

• Transition-metal and base-free thioannulation of propynamides with sodium sulfide and dichloromethane for the selective synthesis of 1,3-thiazin-4-ones and thiazolidine-4-ones
  作者：Sui-Qian Wang、Xiao-Wei Yan、Bo-Lun Hu、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131021

  日期：2020.3

  A thioannulation of propynamides with sodium sulfide and CH2Cl2 in the absence of transition-metal and base has been established. This one-pot tandem reaction provides a facile and efficient method for the selective synthesis of 1,3-thiazide-4-ones or thiazolidine-4-ones through constructing both C–N and C–S bonds. The atom-economic reaction features mild conditions and good functional group tolerance

  已经建立了在不存在过渡金属和碱的情况下用硫化钠和CH 2 Cl 2进行丙炔酰胺的硫代环化反应。这一一锅串联反应为通过构建C–N和C–S键选择性合成1,3-噻嗪4-酮或噻唑烷4-酮提供了一种简便而有效的方法。原子经济反应具有温和的条件和良好的官能团耐受性，并使用廉价，安全和无味的硫源。
• 无金属催化条件下合成1,3-噻嗪-4-酮的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN109796423B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明涉及一种无金属催化剂条件下合成1,3‑噻嗪‑4‑酮的方法，包括以下步骤：以N‑芳基(烷基)‑3‑芳基丙炔酰胺为底物，通过在底物中加入硫化钠或硫化钾作硫源，二氯甲烷或二溴甲烷作碳源，四氢呋喃作溶剂，于60℃搅拌反应9小时。反应结束后，过滤反应液，并将滤液用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行柱层分离，并经洗脱液进行淋洗，收集含有目标产物的流出液，合并流出液并经过真空浓缩除去溶剂获得目标产物。本发明具有原料简单易得，制备工艺新颖、简单、污染少、耗能低、产率高、反应时间短的优点。
• Synthesis of Succinimides via Intramolecular Alder-Ene Reaction of 1,6-Enynes
  作者：Xia Chen、Yuling Lu、Zhenhua Guan、Lianghu Gu、Chunmei Chen、Hucheng Zhu、Zengwei Luo、Yonghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00888

  日期：2021.4.16

  A novel and convenient method has been developed for the facile synthesis of functionalized succinimide derivatives via intramolecular Alder-ene reaction of 1,6-enynes. This reaction features mild and metal-free reaction conditions, which offers a green and efficient entry to synthetically important succinimide scaffolds. Preliminary mechanistic studies suggest that a diradical intermediate might be

  通过1，6-烯炔的分子内Alder-ene反应，容易合成功能化的琥珀酰亚胺衍生物。该反应具有温和且无金属的反应条件，为合成重要的琥珀酰亚胺支架提供了绿色且有效的入口。初步的机理研究表明，双自由基中间体可能参与了这种转变。
• Organocatalytic Cyclization of COS and Propargylic Derivatives to Value‐Added Heterocyclic Compounds
  作者：Hui Zhou、Rui Zhang、Sen Mu、Hui Zhang、Xiao‐Bing Lu

  DOI：10.1002/cctc.201900490

  日期：2019.12.5

  and 1,3‐thiazolidine‐2,4‐diones derivatives in a highly chemo‐ and stereoselective manner. The isotope labeling and stoichiometric experiments suggested the LB‐COS adducts preferentially mediated basic ionic pair mechanism. Furthermore, the practical application of this methodology was highlighted by the highly efficient synthesis of rosiglitazone using COS as sulfur source.

  首先通过使用路易斯碱（LB）的COS加合物作为有机催化剂，将羰基硫化物（COS）进行炔丙基胺/酰胺的有机催化环化反应，从而提供各种功能化的1,3-噻唑烷-2-酮和1,3-噻唑烷- 2,4-二酮衍生物具有高度的化学和立体选择性。同位素标记和化学计量学实验表明LB-COS加合物优先介导基本离子对机理。此外，使用COS作为硫源高效合成罗格列酮，突显了该方法的实际应用。
• 一种无金属催化剂条件下合成的噻唑烷-4-酮衍生物及其制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110054597B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明公开了一种无金属催化剂条件下合成的噻唑烷‑4‑酮衍生物及其制备方法，通过以N‑芳基(烷基)‑3‑芳基丙炔酰胺为底物，在底物中加入硫化钠或硫化钾作为硫源，将二氯甲烷或二溴甲烷作为碳源进行反应，反应溶剂为四氢呋喃或乙腈或1,4‑二氧六环溶剂，反应温度为80℃，反应时间为14‑16小时；整个反应在常压下进行，反应条件温和，容易达到，同时反应时间较短，时间成本较低；反应物原料容易得到，且没有使用任何金属催化剂，原料成本低。制备得到了一系列噻唑烷‑4‑酮衍生物，该方法具有较强的底物普适性；为开发含噻唑烷‑4‑酮衍生物药物提供有力的保障。