2-C-(4-hydroxybenzyl)-α-L-xylo-3-ketohexulofuranosono-1,4-lactone | 113349-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 2-C-(4-hydroxybenzyl)-α-L-xylo-3-ketohexulofuranosono-1,4-lactone
• 英文别名: (3S,3aR,6S,6aS)-3,6,6a-trihydroxy-6-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 113349-55-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₇
• 分子量: 282.25
• InChiKey: RFHPHPRFXPZQGQ-YGNMPJRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  116.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-C-(4-hydroxybenzyl)-α-L-xylo-3-ketohexulofuranosono-1,4-lactone 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1-deoxy-1-(4-hydroxyphenyl)-α-L-sorbopyranose
  参考文献：
  名称：

  香扁桃酸和4-羟基苄醇衍生物与L-抗坏血酸的反应

  摘要：

  香草醛扁桃酸酯和L-抗坏血酸之间的相互作用产生了环戊-2-烯一衍生物，而香草醛扁桃酸甲酯与L-抗坏血酸的反应产生了2-呋喃羧酸作为主要产物。模型3-取代的4-羟基苄醇和L-抗坏血酸产生抗坏血酸型结构，其易于脱羧而得到相应的1-芳基-1-脱氧酮糖的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00396-7
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 、 维生素 C 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以16%的产率得到2-C-(4-hydroxybenzyl)-α-L-xylo-3-ketohexulofuranosono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  香扁桃酸和4-羟基苄醇衍生物与L-抗坏血酸的反应

  摘要：

  香草醛扁桃酸酯和L-抗坏血酸之间的相互作用产生了环戊-2-烯一衍生物，而香草醛扁桃酸甲酯与L-抗坏血酸的反应产生了2-呋喃羧酸作为主要产物。模型3-取代的4-羟基苄醇和L-抗坏血酸产生抗坏血酸型结构，其易于脱羧而得到相应的1-芳基-1-脱氧酮糖的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00396-7

文献信息

• Studies on Nepalese Crude Drugs. XXVI. Chemical Constituents of Panch Aunle, the Roots of Dactylorhiza hatagirea D. DON.
  作者：Haruhisa KIZU、Ei-ichi KANEKO、Tsuyoshi TOMIMORI

  DOI：10.1248/cpb.47.1618

  日期：——

  From the dried roots of Dactylorhiza hatagirea, which are termed Panch Aunle in Nepal, five new compounds called dactylorhins A, B, C, D and E, and two new natural compounds named dactyloses A and B, have been isolated together with twelve known compounds. In addition to these compounds, two kinds of lipid mixture were also obtained.The structures of the new compounds have been determined by spectroscopic and chemical methods as follows : dactylorhin A, (2R)-2-β-D-glucopyranosyloxy-2-(2-methylpropyl)butanedioic acid bis(4-β-D-glucopyranosyloxybenzyl) ester; dectylorhin B, (2R, 3S)-2-β-D-glucopyranosyloxy-3-hydroxy-2-(2-methylpropyl)butanedioic acid bis(4-β-D-glucopyranosyloxybenzyl) ester; dactylorhin C, (2R)-2-β-D-glucopyranosyloxy-2-(2-methylpropyl)butanedioic acid; dactylorhin D, (2R, 3S)-2-β-D-glucopyranosyloxy-3-hydroxy-2-(2-methylpropyl)butanedioic acid 1-(4-β-D-glucopyranosyloxybenzyl) ester; dactylorhin E, (2R)-2-β-D-glucopyranosyloxy-2-(2-methylpropyl)butanedioic acid 1-(4-β-D-glucopyranosyloxybenzyl) ester; dactylose A, 1-deoxy-1-(4-hydroxyphenyl)-L-sorbose; dactylose B, 1-deoxy-1-(4-hydroxyphenyl)-L-tagatose.Although a mixture of dactyloses A and B has been already synthesized, this is the first example of their isolation from natural resources.Dactyloses A and B were suggested to be biosynthesized from L-ascorbic acid and 4-hydroxybenzyl alcohol via 2-C-(4-hydroxybenzyl)-α-L-xylo-3-ketohexulofuranosono-1, 4-lactone.

  从被尼泊尔人称为 Panch Aunle 的 Dactylorhiza hatagirea 的干燥根中，分离出了五种新的化合物（dactylorhins A、B、C、D 和 E）和两种新的天然化合物（dactyloses A 和 B），以及十二种已知化合物。除这些化合物外，还获得了两种脂质混合物。新化合物的结构已通过光谱和化学方法确定如下：右旋龙脑素 A，(2R)-2-β-D-吡喃葡萄糖氧基-2-(2-甲基丙基)丁二酸双(4-β-D-吡喃葡萄糖氧基苄基)酯；右旋龙脑素 B，(2R, 3S)-2-β-D-吡喃葡萄糖基氧基-3-羟基-2-(2-甲基丙基)丁二酸双(4-β-D-吡喃葡萄糖氧基苄基)酯； 右旋龙脑素 C，(2R)-2-β-D-吡喃葡萄糖基氧基-2-(2-甲基丙基)丁二酸；Dactylorhin D, (2R, 3S)-2-β-D-glucopyranosyloxy-3-hydroxy-2-(2-methylpropyl)butanedioic acid 1-(4-β-D-glucopyranosyloxybenzyl) ester；双木糖 E，(2R)-2-β-D-吡喃葡萄糖氧基-2-(2-甲基丙基)丁二酸 1-(4-β-D-吡喃葡萄糖氧基苄基)酯；双木糖 A，1-脱氧-1-(4-羟基苯基)-L-山梨糖；双木糖 B，1-脱氧-1-(4-羟基苯基)-L-塔格糖。虽然已经合成了双链淀粉糖 A 和 B 的混合物，但这是从自然资源中分离出它们的第一个实例。双链淀粉糖 A 和 B 被认为是由 L-抗坏血酸和 4-羟基苄醇通过 2-C-（4-羟基苄基）-α-L-氧代-3-酮基六呋喃酮-1，4-内酯生物合成的。
• Vitamin C in organic synthesis: reaction with p-hydroxybenzyl alcohol derivatives
  作者：Andrew J. Poss、Randolph K. Belter

  DOI：10.1021/jo00242a037

  日期：1988.4
• POSS, ANDREW J.;BELTER, RANDOLPH K., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1535-1540
  作者：POSS, ANDREW J.、BELTER, RANDOLPH K.

  DOI：——

  日期：——