17-氰基-9,17-二羟基雄甾-4-烯-3-酮 | 116256-35-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17-氰基-9,17-二羟基雄甾-4-烯-3-酮
• 英文名称: 17β-Cyano-9α,17α-dihydroxyandrost-4-en-3-one
• 英文别名: 9α,17α-Dihydroxy-3-oxoandrost-4-ene-17β-carbonitrile；17β-cyano-9α,17α-dihydroxy-4-ene-pregnen-3-one；9α-hydroxyandrost-4-ene-3-one-17α-hydroxynitrile；17-beta-cyano-9-alpha,17-alpha-dihydroxyandrost-4-en-3-one；(8S,9R,10S,13S,14S,17R)-9,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonitrile
• CAS: 116256-35-0
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: UHCRRDZEBITSMZ-RPZLJYRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-氰基-9,17-二羟基雄甾-4-烯-3-酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 异丙苯 、 碘 、 吡啶盐酸盐 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 calcium oxide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of corticoids from 9.alpha.-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione

  摘要：

  The synthesis of 17-alpha,21-bis(acetyloxy)-16-beta-methylpregna-4,9(11)-diene-3,20-dione (24) from the sterol-derived 9-alpha-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione (1) has been completed. The key steps in the synthesis are 16-beta-methylation and conversion of the 17-ketone to 17-beta-cyanohydrin 11. Elaboration of 11 to 9-alpha-hydroxy-16-beta-methylpregn-4-ene-3,20-dione (15) followed by 21-acetoxylation and simultaneous introduction of 9,11-unsaturation and 17-alpha-acetoxylation gave 24.

  DOI：

  10.1021/jo00029a032
• 作为产物：
  描述：

  9α-hydroxyandrost-4-ene-3-one-17β-hydroxynitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 丙酮氰醇 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 17-氰基-9,17-二羟基雄甾-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  一种17-羟基腈甾体衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种甾体化合物的制备方法，尤其是涉及一种种17‑羟基腈甾体衍生物的制备方法。本发明以3，17‑二酮甾体化合物(I)为原料，将3，17‑二酮甾体化合物(I)与丙酮氰醇在弱有机碱的溶液中反应得到17‑β羟基腈甾体衍生物(II)，中间体(II)与丙酮氰醇在强碱溶液中反应得到17‑α羟基腈甾体衍生物(III)。该发明新工艺原料易得，操作简单，能够有效控制副反应，提高反应收率和质量；工艺设计中不涉及高危反应，易于实现工业化；不存在高污染反应，减轻了环保处理压力。

  公开号：

  CN107619424A

文献信息

• 9-alpha-hydroxy steroids, process for their preparation, process for the
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US05352809A1

  公开（公告）日：1994-10-04

  New 9-alphahydroxy steroids are prepared by the introduction of substituents on the D-ring of 9-alpha-hydroxy-androst-4-ene-3,17-dione. The resulting compounds are useful intermediates in the synthesis of corticosteroids.

  新的9-α-羟基类固醇是通过在9-α-羟基雄烯二酮-3,17-二烯的D环上引入取代基而制备的。所得化合物是合成皮质类固醇中有用的中间体。
• 氢化可的松中间体17β-氰基甾体化合物的合成方法
  申请人：湖南原野医药有限公司

  公开号：CN109369759A

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明公开了氢化可的松中间体17β‑氰基甾体化合物的合成方法。该方法包括步骤：9‑OH AD与丙酮氰醇进行氰化反应，得到氰化物；所述氰化物消去羟基后得到目标产物‑17β‑氰基甾体化合物；所述方法的合成路线如下所示：。本发明方法在氰化反应过程可以完全避免传统线路氰化反应的副反应，产品收率和产品质量均大幅度得到提高，总收率在95%以上，产品纯度在98%以上。
• 一种倍他米松中间体的制备方法
  申请人：江苏远大仙乐药业有限公司

  公开号：CN105399791B

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明涉及一种甾体药物中间体的制备方法，具体涉及一种倍他米松中间体，即16β‑甲基‑17α‑羟基孕甾‑4,9‑二烯‑3,20‑二酮的制备方法，它由9α‑羟基‑4‑烯‑孕甾‑3，17‑二酮经过氰化反应、缩酮保护反应、双消除反应、环氧反应和格氏加成水解反应制得目标产物。本发明提供了一种全新的更适合生产的倍他米松中间体制备工艺，具有起始原料价廉易得，各步反应操作简单，收率高的特点，适合工业化大生产，其收率和质量可达到满意的水平。
• 17.beta.-cyano-9.alpha.,17.alpha.-dihydroxyandrost-4-en-3-one
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04921638A1

  公开（公告）日：1990-05-01

  The invention is the compound 17.beta.-cyano-9.alpha., 17.alpha.-dihydroxyandrost-4-en-3-one (I) which is particularly useful as an intermediate in the production of the 17.alpha.-halo silyl ethers (II).

  这项发明是化合物17β-氰基-9α，17α-二羟基雄烯-4-烯-3-酮（I），特别适用于在生产17α-卤代硅基醚（II）中作为中间体。
• [EN] 9-ALPHA-HYDROXY STEROIDS AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：WO1988002753A2

  公开（公告）日：1988-04-21

  (EN) New 9-alpha-hydroxy steroids are prepared by the introduction of substituents on the D-ring of 9-alpha-hydroxy-androst-4-ene-3,17-dione. The resulting compounds are useful intermediates in the synthesis of corticosteroids.(FR) De nouveaux stéroïdes 9-alpha-hydroxy sont préparés par introduction de substituants dans l'anneau D d'un 9-alpha-hydroxy-androst-4-ène-3,17-dione. Les composés qui en résultent constituent des intermédiaires utiles dans la synthèse de corticostéroïdes.

  (中文) 通过在9-α-羟基-雄甾-4-烯-3,17-二酮的D环上引入取代基，制备出新的9-α-羟基类固醇。所得化合物是合成皮质类固醇的有用中间体。