[(3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(2-nitrophenyl)sulfanyloxolan-2-yl] acetate | 129778-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(2-nitrophenyl)sulfanyloxolan-2-yl] acetate
• CAS: 129778-45-6；129778-49-0
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₆SSi
• 分子量: 551.736
• InChiKey: XFRJGEGQYCSSCC-YEOLDKCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(2-nitrophenyl)sulfanyloxolan-2-yl] acetate 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 司他夫定
  参考文献：
  名称：

  控制2'-脱氧核糖核苷合成中糖基化立体化学的一般方法

  摘要：

  2-芳基亚磺酰基-O-乙酰基核糖苷6与甲硅烷基化的胸腺嘧啶11的糖基化反应产生具有高β-选择性的2'-脱氧核糖核苷。描述了这种指导作用在抗逆转录病毒药D4T，2的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98793-8
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-((2-nitrophenyl)thio)dihydrofuran-2(3H)-one 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(2-nitrophenyl)sulfanyloxolan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  控制2'-脱氧核糖核苷合成中糖基化立体化学的一般方法

  摘要：

  2-芳基亚磺酰基-O-乙酰基核糖苷6与甲硅烷基化的胸腺嘧啶11的糖基化反应产生具有高β-选择性的2'-脱氧核糖核苷。描述了这种指导作用在抗逆转录病毒药D4T，2的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98793-8

文献信息

• WILSON, LAWRENCE J.;LIOTTA, DENNIS, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 1815-1818
  作者：WILSON, LAWRENCE J.、LIOTTA, DENNIS

  DOI：——

  日期：——