(S)-2,5-dioxo-1-(pent-4-en-1-yl)pyrrolidin-3-yl acetate | 1127424-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,5-dioxo-1-(pent-4-en-1-yl)pyrrolidin-3-yl acetate
• 英文别名: (3S)-3-acetoxy-1-(4-penten-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione；[(3S)-2,5-dioxo-1-pent-4-enylpyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 1127424-87-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: LBOZLODCOSGPON-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,5-dioxo-1-(pent-4-en-1-yl)pyrrolidin-3-yl acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (2R,3S)-2-ethoxy-5-oxo-1-[(E)-6-oxohex-4-en-1-yl]pyrrolidin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  香茅生物碱的合成研究。sessilifoliamides B和C和1,12-secostenine骨架的构建

  摘要：

  Stemona的原始合成方法已经研究了生物碱类斯汀宁和倍半硅氧烷B和C。该策略依赖于吡咯并ze庚核核心（环A和B）的早期构建以及后来在C-10处添加呋喃酮（环D）和乙基链，这是这三种生物碱的共同结构特征。通过对底物进行修饰，对通过适当取代的吡咯烷酮的分子内Morita-Baylis-Hillman反应形成氮杂双环核进行了广泛研究，并开发了该过程中涉及的所有参数，并开发了产率和立体选择性方面的有效方案。尽管已探索了许多替代策略，但在最后的合成步骤中发现了无法克服的困难，挫败了合成的完成。但是，在此过程中，制备了许多新化合物，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.077
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-胺盐酸盐(1:1) 、 (S)-3-乙酰氧基二氢-2,5-呋喃二酮 O-乙酰基-L-苹果酸酐 在 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以94%的产率得到(S)-2,5-dioxo-1-(pent-4-en-1-yl)pyrrolidin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  香茅生物碱的合成研究。sessilifoliamides B和C和1,12-secostenine骨架的构建

  摘要：

  Stemona的原始合成方法已经研究了生物碱类斯汀宁和倍半硅氧烷B和C。该策略依赖于吡咯并ze庚核核心（环A和B）的早期构建以及后来在C-10处添加呋喃酮（环D）和乙基链，这是这三种生物碱的共同结构特征。通过对底物进行修饰，对通过适当取代的吡咯烷酮的分子内Morita-Baylis-Hillman反应形成氮杂双环核进行了广泛研究，并开发了该过程中涉及的所有参数，并开发了产率和立体选择性方面的有效方案。尽管已探索了许多替代策略，但在最后的合成步骤中发现了无法克服的困难，挫败了合成的完成。但是，在此过程中，制备了许多新化合物，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.077

文献信息

• Total Synthesis of Grandisine D
  作者：Haruaki Kurasaki、Iwao Okamoto、Nobuyoshi Morita、Osamu Tamura

  DOI：10.1021/ol900032h

  日期：2009.3.5

  Total synthesis of grandisine D (5) was achieved by a Brønsted acid mediated Morita−Baylis−Hillman (MBH) ring-closure reaction and stereoselective aldol condensation with (S)-5-methylcyclohexenone (9) as key steps. The MBH approach was also applicable for the construction of the aza-fused bicyclic systems of pyrrolizidine and stemona alkaloids.

  通过布朗斯台德酸介导的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）闭环反应和立体选择性醛醇缩合反应（S）-5-甲基环己烯酮（9）作为关键步骤，实现了金刚烷D（5）的总合成。MBH方法也可用于吡咯烷和草醚生物碱的氮杂稠合双环系统的构建。