Z-(S)-phenylalanine thioamide | 52396-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-(S)-phenylalanine thioamide
• 英文别名: Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanin-thionamid
• CAS: 52396-85-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 314.408
• InChiKey: OEIQFDOPUFLTCX-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-(S)-phenylalanine thioamide 在 水 、 氯甲酸乙酯 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  偶氮化合物作为基于模块肽的配体，用于不对称路易斯酸催化

  摘要：

  据报道，偶氮化物的合成及其作为对映选择性路易斯酸催化的配体的评估。配体很容易从氨基酸的手性库中制备，并在钴（II）催化的不对称杂Diels-Alder加合物的形成中表现出色。提供了由计算计算支持的观察到的对映选择性和转化率的合理性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00732
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酰胺 在 劳森试剂 作用下， 生成 Z-(S)-phenylalanine thioamide
  参考文献：
  名称：

  偶氮化合物作为基于模块肽的配体，用于不对称路易斯酸催化

  摘要：

  据报道，偶氮化物的合成及其作为对映选择性路易斯酸催化的配体的评估。配体很容易从氨基酸的手性库中制备，并在钴（II）催化的不对称杂Diels-Alder加合物的形成中表现出色。提供了由计算计算支持的观察到的对映选择性和转化率的合理性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00732

文献信息

• Synthesis of Terminal Thiazoles from <i>N</i>-Protected Amino Acids and a Study of Their Antibacterial Activities
  作者：H. S. Lalithamba、K. Uma、T. S. Gowthami、G. Nagendra

  DOI：10.1080/00304948.2020.1721959

  日期：2020.5.3

  located thiazole derivatives. Several methods for the synthesis of thiazoles have been reported as follows: (i) thiazolecontaining amino acids were synthesized by condensation-cyclization, (ii) Ling and his group prepared 1,2,4-triazole-linked thiazole derivatives from the reaction of a-bromo substituted acetophenones and thiourea, (iii) Wardakhan and his co-workers synthesized several thiazole derivatives

  噻唑在有机化学领域具有特殊意义。氨基酸衍生的噻唑在生物活性物质（如硫肽抗生素）中包含一个共同的基序。因此，噻唑的制备和反应对于药物和精细化学品的合成具有重要意义。报道了从磺酰叠氮化物、末端炔烃和硫羰酯通过消除磺酰基制备 2,5-二取代噻唑的顺序程序。氨基硫脲衍生物产生噻唑的环化反应也已被探索。特别是，我们可以注意到 4-取代苯腈和 L-半胱氨酸的环化反应生成了噻唑酯，然后用选定的醇酯化和由 BrCCl3/DBU 介导的噻唑啉酯的氧化。在室温下通过金催化氧化有效地制备了噻唑及其衍生物。此外，11-溴-10-氧代十一烷酸与乙酰胺和硫脲反应生成位于末端的噻唑衍生物。已经报道了几种合成噻唑的方法如下：（i）通过缩合环化合成含噻唑的氨基酸，（ii）Ling 和他的团队从 a 的反应制备了 1,2,4-三唑连接的噻唑衍生物。 -溴取代的苯乙酮和硫脲，(iii) Wardakhan 和他的同事从哒嗪-3-肼酸合成了几种噻唑衍生物，以及
• Efficient stereoselective synthesis of dolastatin 10, an antineoplastic peptide from a sea hare
  作者：Yasumasa Hamada、Kyoko Hayashi、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92123-3

  日期：1991.2

  The stereoselective and efficient synthetic route to dolastatin 10, an antineoplastic peptide from a sea hare, has been developed. Dolaproine, one of the unusual constituents, was prepared in a highly stereoselective manner by the Evans aldol methodology.

  已经开发了立体选择性和有效的合成途径，以合成来自海兔的抗肿瘤肽dolastatin 10。通过Evans aldol方法以高度立体选择性的方式制备了Dolaproine（一种不常见的成分）。
• Studies of Unusual Amino Acids and Their Peptides. V. The Synthesis and the Absolute Configuration of β(2-Thiazolyl)-β-alanine Present in Bottromycin
  作者：Yasuhiko Seto、Kazuhira Torii、K\={o}ichi Bori、Kenichiro Inabata、Shigeru Kuwata、Hiroshi Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.47.151

  日期：1974.1

  bromoacetal, but the amino acid thus obtained showed no perceptible optical activity. The racemic amino acid, however, could be resolved into its antipodes by treating its phthalyl derivative with brucine. Thus, the (+)-amino acid, a constituent of bottromycin, was isolated in a pure state; it was determined to belong to the L-series by examining its optical behavior. This amino acid was proved to racemize

  为了获得具有旋光活性的β-(2-噻唑基)-β-丙氨酸，将N-酰基-L-天冬氨酸α-硫代酰胺-β-甲酯与溴乙缩醛缩合，但由此获得的氨基酸未见明显光学活性。然而，外消旋氨基酸可以通过用马铃薯碱处理其邻苯二甲酰衍生物而分解为其对映体。因此，(+)-氨基酸，肉毒杆菌素的一种成分，以纯净的状态被分离出来；通过检查其光学行为，确定它属于 L 系列。证明该氨基酸在肉毒杆菌素酸水解条件下容易外消旋化。
• A new efficient synthesis of (S)-dolaphenine ((S)-2-phenyl-1-(2-thiazolyl)ethylamine), the C-terminal unit of dolastatin 10
  作者：Naoko Irako、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88264-8

  日期：1992.1

  Four methods for the preparation of (S)-dolaphenine ((S)-2-phenyl-1-(2-thiazolyl)ethylamine, 2), which constitutes the C-terminal unit of dolastatin 10 (1) having strong anticancer activity, has been investigated. Of these, the most efficient one involved the acylation of 2-lithiothiazole with N-methoxy-N-methylphenylacetamide (8), asymmetric reduction with (+)-diisopinocampheylchloroborane (11g), followed by the modified Mitsunobu reaction utilizing diphenyl phosphorazidate.