2,3,4-tri-O-acetyl-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate | 197144-02-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(3R,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 197144-02-8
• 化学式: C₁₃H₁₆Cl₃NO₈
• 分子量: 420.631
• InChiKey: NAGHJYXWJQCCPK-GZBOUJLJSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 、 乙硫醇 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3β-O-{(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->2)-[(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->3)]-6-O-dodecylcarbamoyl-β-D-glucopyranosyl}cholesterol
  参考文献：
  名称：

  以胆固醇、胆固醇和弗里德醇为苷元合成皂苷

  摘要：

  用于合成支链 Xylβ(13)[Galβ(12)]-Glc 和 Xylβ(13)[Galβ(12)]-GlcUA 三糖 β-连接到胆固醇、胆固醇和弗里德醇的 3-O 的程序，分别，被开发。为此，研究了胆固醇与葡萄糖基供体的 β 选择性葡萄糖基化，从而选择性地获得 2-O、3-O 和 6-O。这样获得具有2-O-酰基、3-O-苄基和4,6-O-亚苄基或还有苄基保护的中间体10和21。去除 2-O-酰基，然后半乳糖基化得到 β(12)-连接的二糖中间体 14 和 23。使用 O-亚苄基和/或 O-苄基保护基团的标准操作可以选择性地访问 3-O葡糖基残基，从而为木糖基供体提供β-连接到胆固醇残基（化合物18）的三糖作为决定性中间体。通过将 Xylβ(13)Glc 残基连接到胆固醇，然后半乳糖基化，可以开发该化合物的替代方法。18 的总脱保护或硫酸基团和十二烷基氨基甲酰基残基在 6a-O 处的区域选择性引入分别提供了皂苷

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500816
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of XylβCer, Galβ1−4XylβCer, NeuAcα2−3Galβ1−4XylβCer and the Corresponding Lactone and Lactam Trisaccharides

  摘要：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl 2-O-benzoyl- and 2,3-di-O-acetyl-beta-D-xylopyranosides (12 and 14) were synthesized in high yields and subjected to glycosylation with various glycosyl donors. Galactosylation of 12 gave the xylose analogue of TMSEt lactoside (3), which was transformed into the glycosyl acceptor 19. Sialylation then gave the xylose analogue of G(M3) trisaccharide (5). The TMSEt glycosides 10, 25, and 32 were transformed into the corresponding trichloroacetimidates, which were used for glycosylation of an azidosphingosine derivative. The resulting sphingosyl glycosides were transformed into the title ceramides. Treatment of NeuAc alpha 2-3Gal beta 1-4Xyl beta Cer (5) with acetic acid gave the corresponding l''-2'-lactone 7. Glycosylation of 12 or 14 with a G(M4)-lactam donor (40) gave the xylose analogue of G(M3)-lactam (42). There was a 3-fold increase in the formation of GAG chains in the presence of 0.5 mu M Xyl beta Cer (2) in the medium.

  DOI：

  10.1021/jo970298k

文献信息

• Natural Product-like Combinatorial Libraries Based on Privileged Structures. 1. General Principles and Solid-Phase Synthesis of Benzopyrans
  作者：K. C. Nicolaou、J. A. Pfefferkorn、A. J. Roecker、G.-Q. Cao、S. Barluenga、H. J. Mitchell

  DOI：10.1021/ja002033k

  日期：2000.10.1

  report a novel strategy for the design and construction of natural and natural product-like libraries based on the principle of privileged structures, a term originally introduced to describe structural motifs capable of interacting with a variety of unrelated molecular targets. The identification of such privileged structures in natural products is discussed, and subsequently the 2,2-dimethylbenzopyran

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，
• Glycosyl Coumarin Carbonic Anhydrase IX and XII Inhibitors Strongly Attenuate the Growth of Primary Breast Tumors
  作者：Nadia Touisni、Alfonso Maresca、Paul C. McDonald、Yuanmei Lou、Andrea Scozzafava、Shoukat Dedhar、Jean-Yves Winum、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm200983e

  日期：2011.12.22

  inhibition of the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1). These coumarins were very weak or ineffective as inhibitors of the housekeeping, offtarget isoforms CA I and II, but some of them inhibited tumor-associated CA IX and XII in the low nanomolar range. They also significantly inhibited the growth of primary tumors by the highly aggressive 4T1 syngeneic mouse mammary tumor cells at 30 mg/kg, constituting

  合成了一系列结合了各种糖基部分的7-取代香豆素，并研究了其对锌酶碳酸酐酶的抑制作用（CA，EC 4.2.1.1）。这些香豆素作为管家抑制剂，脱靶亚型CA I和II非常弱或无效，但其中一些在低纳摩尔范围内抑制与肿瘤相关的CA IX和XII。它们还以30 mg / kg的高侵袭性4T1同系小鼠乳腺肿瘤细胞显着抑制了原发性肿瘤的生长，构成了开发概念上新颖的抗癌药物的有趣候选物。由于CA IX在低氧性肿瘤中过表达，并且在正常组织中的表达非常有限，因此此类化合物可用于治疗对经典化学疗法和放射疗法无反应的癌症。
• 一种新型木糖苷表面活性剂
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN106831890A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明属于精细化工表面活性剂技术领域。由于传统的烷基糖苷随着碳链的增长，其水溶性逐渐减少，从而限值了其作为表面活性剂的应用。本发明公开了一种新的糖基表面活性剂烷氧基乙基‑β‑D‑吡喃木糖苷，与同等碳链长度传统的烷基糖苷相比，所述表面活性剂具有更好的水溶性、表面活性，且发泡能力和乳化性能可选可控。另外合成所用原料为废弃的农作物下脚料获取的木糖以及天然来源的脂肪醇，来源丰富。该类糖苷可广泛应用于生物化工、制药、农药、食品加工、化妆品和科学研究等应用行业。
• Synthesis and Properties of Alkoxyethyl β-<scp>d-</scp> Xylopyranoside
  作者：Wangzhen Shen、Shanwei Ji、Langqiu Chen、Yanhua Zhang、Xiubing Wu

  DOI：10.1002/jsde.12013

  日期：2018.3

  foamability, thermotropic liquid crystal, and hygroscopicity were investigated. The results indicated that their HLB number decreased with increase of alkyl chain, the water solubility improved since the hydrophilic oxyethene (─OCH2CH2─) fragment was introduced. The dissolution process was entropy driven at 25–45 °C for alkyl chain length n = 6–10. Octyloxyethyl β‐d‐xylopyranoside had the best foaming ability

  为了提高基于糖的表面活性剂的水溶性，烷基β- D- xylopyranosides，新颖糖基表面活性剂，1,2-反式烷氧基乙基β- D- xylopyranosides，用烷基链长Ñ = 6-12被立体选择性地制备通过三氯乙酰亚胺酯方法。研究了它们的性质，包括亲水-亲脂平衡（HLB）数，水溶性，表面张力，乳化，发泡性，热致液晶和吸湿性。结果表明它们的HLB值具有烷基链的增加而减少，在水中的溶解度，因为所述亲水性oxyethene（─OCH提高2 CH 2─）片段被引入。溶解过程是由熵驱动的，在25–45°C下烷基链长n = 6–10。Octyloxyethylβ- D-吡喃糖苷过的最好的起泡能力。Nonyloxyethylβ- D-吡喃糖苷过的最好的泡沫稳定性和乳化能力，在甲苯/水系统相比，菜子油/水系统更好。在临界胶束浓度下，水溶液的表面张力下降至27.8 mN m -1，并且还显示出最
• Regioselective Reductive Openings of Acetals; Mechanistic Details and Synthesis of Fluorescently Labeled Compounds
  作者：Richard Johnsson、Katrin Mani、Fang Cheng、Ulf Ellervik

  DOI：10.1021/jo0526284

  日期：2006.4.1

  Regioselective reductive openings of mixed phenolic-benzylic acetals, using BH3·NMe3−AlCl3, was investigated, and a mechanism where the outcome is directed by the electrostatic potential of the two oxygen atoms is presented. The regioselective acetal opening was used in the synthesis of a fluorescently labeled analogue to antiproliferative xylosides. The fluorescently labeled xyloside was tested for

  研究了使用BH 3 ·NMe 3 -AlCl 3的混合苯酚-苄基乙缩醛的区域选择性还原开口，并提出了由两个氧原子的静电势指示结果的机理。区域选择性缩醛开口用于合成抗增殖木糖苷的荧光标记类似物。测试了荧光标记的木糖苷在不同细胞系中的摄取，抗增殖活性和糖胺聚糖引发。木糖苷被所有细胞系吸收，但没有启动糖胺聚糖的生物合成。