2-(piperidin-1-yl)benzhydrol | 70243-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(piperidin-1-yl)benzhydrol
• 英文别名: phenyl(2-(piperidin-1-yl)phenyl)methanol；α-phenyl-2-piperidino-benzyl alcohol；Phenyl-(2-piperidin-1-ylphenyl)methanol
• CAS: 70243-82-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: UYDFIIXOSPAUCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(piperidin-1-yl)benzhydrol 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-benzylphenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  使用（二乙酰氧基碘）苯（DIB）对与氮相邻的sp 3 C-H键进行选择性官能化

  摘要：

  已经报道了PhI（OAc）2介导的与氮原子相邻的sp 3 C-H键的选择性功能化。当使用哌啶衍生物时，观察到与氮原子相邻的α和βsp 3 CH的直接二乙酰氧基化，得到各种顺式-2,3-二乙酰氧基哌啶。另一方面，在PhI（OAc）2存在下，四氢异喹啉衍生物可得到各种α-CH官能化产物。硝基烷，丙二酸二烷基酯和β-酮酯是该偶联反应的积极参与者。同时，也可以通过胺与丙二腈的氧化偶联获得α-氨基腈。

  DOI：

  10.1021/jo901583r
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(piperidin-1-yl)benzhydrol
  参考文献：
  名称：

  铂/ Scan共催化级联环化和叔胺与取代的水杨醛的开环反应，合成3-（氨基烷基）香豆素

  摘要：

  揭示了3-（氨基烷基）香豆素的合成，其在环境氧存在下由叔胺的α，β-C（sp 3）-H键经铂/ scan共催化氧化脱氢，然后与取代的水杨醛反应。原位形成的烯胺与各种水杨醛反应，从而导致了涉及一羟醛反应，环化和开环的一锅合成方案的发展。

  DOI：

  10.1021/jo102219z

文献信息

• Three-Component Coupling of Arynes, Aminosilanes, and Aldehydes
  作者：Hiroto Yoshida、Takami Morishita、Hiroyuki Fukushima、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1021/ol071347a

  日期：2007.8.1

  A three-component coupling of arynes, aminosilanes, and aldehydes enables diverse amino and hydroxymethyl groups to be incorporated directly into 1,2-positions of aromatic rings.

  芳烃，氨基硅烷和醛的三组分偶联使得各种氨基和羟甲基可以直接引入芳香环的1,2-位。
• Platinum-catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction in the absence of oxidant
  作者：Xing-Zhong Shu、Yan-Fang Yang、Xiao-Feng Xia、Ke-Gong Ji、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c0ob00261e

  日期：——

  A third strategy for cross-dehydrogenative coupling reaction has been reported via platinum-catalyzed sp3 C–H and sp3 C–H coupling reaction in the absence of oxidant. Nitroalkanes as well as dialkyl malonate derivatives, β-keto esters and malononitrile are active participants in this coupling reaction. Both cyclic and acyclic non-activated simple ketones are good reactants in this reaction.

  据报道，第三个交叉脱氢偶联反应的策略是 铂-在没有氧化剂的情况下催化的sp 3 C–H和sp 3 C–H偶联反应。硝基烷以及丙二酸二烷基酯衍生物，β-酮 酯和 丙二腈是这种偶联反应的积极参与者。在该反应中，环状和非环状的未活化的简单酮都是良好的反应物。
• Phenylacetic acid benzylamides
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05312924A1

  公开（公告）日：1994-05-17

  The present application relates to the uses of phenylacetic acid benzylamides and new (S)(+)-2-ethoxy-4-[N-[1-2-piperidino-phenyl)-3-methyl-1-butyl]-aminocarbon ylmethyl]benzoic acid and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, namely an effect on the intermediate metabolism, but particularly the effect of lowering blood sugar.

  本申请涉及苯乙酸苄胺和新的(S)(+)-2-乙氧基-4-[N-[1-2-哌啶基苯)-3-甲基-1-丁基]-氨基甲酰基]苯甲酸及其盐的用途，具有有价值的药理特性，即对中间代谢有影响，尤其是降低血糖的作用。
• Platinum-Catalyzed Michael Addition and Cyclization of Tertiary Amines with Nitroolefins by Dehydrogenation of α,β-sp³ C−H Bonds
  作者：Xiao-Feng Xia、Xing-Zhong Shu、Ke-Gong Ji、Yan-Fang Yang、Ali Shaukat、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo100133z

  日期：2010.5.7

  A mild platinum-catalyzed oxidative dehydrogenation of α,β-C(sp3)−H bonds of tertiary amines in the presence of ambient oxygen is revealed, and the in situ formed enamines subsequently reacting with various nitroolefins resulted in the development of two one-pot synthetic protocols involving Michael addition−elimination and Michael addition−cyclization. By using different functionalized nitroolefins

  揭示了在环境氧存在下温和的铂催化叔胺的α，β-C（sp 3）-H键的氧化脱氢，随后原位形成的烯胺与各种硝基烯烃反应导致形成两个锅合成协议，涉及迈克尔加成消除和迈克尔加成环化。通过使用与当前氧化条件相容的不同官能化硝基烯烃，可以方便地分别获得两种结构上不同的产物，即三取代的烯胺和发色[2,3- b ]哌啶。
• Neue Carbonsäure-Derivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0056144A1

  公开（公告）日：1982-07-21

  Carbonsäurederivate der allgemeinen Formel in der m die Zahl 0 oder 1, n die Zahl 1 oder 2, R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R, ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cyano-, Hydroxy- oder Trifluormethylgruppe oder eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, ein Fluor-, Chlor-oder Bromatom substituierte Phenylgruppe, R2 und R3 zusammen mit dem dazwischen liegenden Stickstoffatom eine Piperidino-, 3,5-Dimethyl-piperidino-, Octahydro-1H-azonino-, Decahydro-azecino-, 1,3-Dihydro-isoindolo-, Hexahydro-isoindolo- oder Octahydro-isoindologruppe, eine durch eine Alkylgruppe mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen substituierte Piperidinogruppe, eine Azabicycloalkylgruppe mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen im Bicycloalkanring, der durch eine oder mehrere Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, oder eine durch ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Aminogruppe substituierte 1,3-Dihydro-isoindolgruppe oder auch, wenn m die Zahl 1 darstellt, die Pyrrolidino-, Hexamethylenimino- oder Heptamethyleniminogruppe, X eine CH-Gruppe oder ein Stickstoffatom, R, ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe und Z eine gegebenenfalls veresterte Carboxygruppe bedeuten, deren optisch aktive Antipoden, sofern sie ein asymmetrisches Kohlenstoffatom enthalten, und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen. Außerdem sind 2-Amino-carbonsäure-Derivate beschrieben, die wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel 1 darstellen. Die Verbindungen können nach für analoge Verbindungen üblichen Verfahren hergestellt werden.

  中通式的羧酸衍生物 m 是数字 0 或 1 n 是数字 1 或 2、 R 是氢原子或具有 1 至 3 个碳原子的烷基、 R、氢原子、氟原子、氯原子、溴原子或碘原子、各具有 1 至 4 个碳原子的烷基或 烷氧基、氰基、羟基或三氟甲基或可选择被具有 1 至 3 个碳原子的烷基、氟原子、 氯原子或溴原子取代的苯基、 R2 和 R3 与中间的氮原子一起代表哌啶基、3,5-二甲基哌啶基、八氢-1H-唑基、十氢-唑基、1,3-二氢-异吲哚基、六氢-异吲哚基或八氢-异吲哚基、被具有 5 至 10 个碳原子的烷基取代的哌啶基、在双环烷环上具有 7 至 12 个碳原子的氮杂双环烷基、或被卤素原子、1-3 个碳原子的烷氧基或氨基取代的 1，3-二氢异吲哚基团，或当 m 代表数字 1 时，吡咯烷基、六亚甲基亚氨基或七亚甲基亚氨基基团、 X 代表 CH 基团或氮原子、 R 代表氢原子、含有 1 至 3 个碳原子的烷基或芳基，以及 Z 是可选的酯化羧基、它们的光学活性对位基（只要它们含有一个不对称碳原子）和它们的盐，特别是它们与无机或有机酸或碱的生理相容的酸加成盐。此外，还介绍了 2-氨基-羧酸衍生物，它们是制备通式 1 化合物的重要中间体。 这些化合物可以通过类似化合物的常规方法制备。