cis-1-[4-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-4-(2,5-difluorophenyl)cyclohexyl]-3-propanal | 656810-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1-[4-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-4-(2,5-difluorophenyl)cyclohexyl]-3-propanal
• 英文别名: cis-4-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-4-(2,5-difluorophenyl)cyclohexanepropanal
• CAS: 656810-86-5
• 化学式: C₂₁H₂₁ClF₂O₃S
• 分子量: 426.912
• InChiKey: XAVFUUFPQBBABR-GGYDESQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-[4-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-4-(2,5-difluorophenyl)cyclohexyl]-3-propanal 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到cis-4-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-4-(2,5-difluorophenyl)cyclohexanepropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  γ-分泌酶抑制剂的实用合成

  摘要：

  报道了一种实用且可按比例合成的γ-分泌酶抑制剂1。该抑制剂由带有取代的丙酸，2，5-二氟苯基和4-氯苯基磺酰基部分的中心三取代环己烷核组成。研究了两种可选的合成策略，即通过常见的二取代的环己酮衍生物5进行合成。在优选的途径中，用L-Selectride对丙烯腈衍生物4进行共轭还原，使环己烷核的所需相对立体化学构型为> 99.9：0.1 dr。第二种策略是基于外消旋环己烯衍生物2的催化剂控制加氢，收敛性更高，但非对映选择性较低（达75:25 dr）。普通的环己酮中间体5是通过1,1-二取代的乙烯基砜6与2-三甲基甲硅烷氧基丁二烯的区域选择性Diels-Alder缩合反应构建的。

  DOI：

  10.1021/jo070407n
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-氯苯基)磺酰基]-4-(2,5-二氟苯基)环己酮 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 cis-1-[4-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-4-(2,5-difluorophenyl)cyclohexyl]-3-propanal
  参考文献：
  名称：

  γ-分泌酶抑制剂的实用合成

  摘要：

  报道了一种实用且可按比例合成的γ-分泌酶抑制剂1。该抑制剂由带有取代的丙酸，2，5-二氟苯基和4-氯苯基磺酰基部分的中心三取代环己烷核组成。研究了两种可选的合成策略，即通过常见的二取代的环己酮衍生物5进行合成。在优选的途径中，用L-Selectride对丙烯腈衍生物4进行共轭还原，使环己烷核的所需相对立体化学构型为> 99.9：0.1 dr。第二种策略是基于外消旋环己烯衍生物2的催化剂控制加氢，收敛性更高，但非对映选择性较低（达75:25 dr）。普通的环己酮中间体5是通过1,1-二取代的乙烯基砜6与2-三甲基甲硅烷氧基丁二烯的区域选择性Diels-Alder缩合反应构建的。

  DOI：

  10.1021/jo070407n

文献信息

• Novel cyclohexyl sulphones
  申请人：——

  公开号：US20030114496A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Novel sulphones of formula I are disclosed: 1 The compounds modulate the processing of amyloid precursor protein by gamma-secretase, and hence are useful in the treatment or prevention of Alzheimer's disease.

  公开了化学式I的新型磺酰化合物：1。这些化合物可以调节γ-分泌酶对淀粉样前体蛋白的加工，因此在治疗或预防阿尔茨海默病方面是有用的。
• Synthesis of cyclohexanone derivatives
  申请人：Brands Marie Joseph Karel

  公开号：US20050222456A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  A novel process for preparing cyclohexanones (1) is described. The products are useful as gamma-secretase in-hibitors, or as intermediates in the synthesis of other gamma-secretase inhibitors.

  本文介绍了一种制备环己酮（1）的新工艺。该产品可用作γ-分泌酶抑制剂，或作为合成其他γ-分泌酶抑制剂的中间体。
• US6984663B2
  申请人：——

  公开号：US6984663B2

  公开（公告）日：2006-01-10
• US7276637B2
  申请人：——

  公开号：US7276637B2

  公开（公告）日：2007-10-02
• US7304094B2
  申请人：——

  公开号：US7304094B2

  公开（公告）日：2007-12-04