2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1,4-benzoquinone | 70524-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: Ethyl 4-(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)benzoate
• CAS: 70524-41-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: WKHGNSZPGCYQPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1,4-benzoquinone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1,4-dihydroxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Marini-Bettolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1950, vol. 80, p. 76,83, 84

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧羰基苯硼酸 、 对苯醌 在 palladium trifluoroacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯醌的直接 C?H 官能化

  摘要：

  可以控制直接 Pd 催化的苯醌 (BQ) 的C  H 官能化以得到单取代或双取代的 BQ，包括在一锅法中安装两个不同的基团。BQ 现在可以直接用芳基、杂芳基、环烷基和环烯基官能化，而且，反应在环境友好的水或丙酮作为溶剂中进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201408054

文献信息

• 2-Imidazolidinone benzofurans as unexpected outcome of the Lewis acid mediated Nenitzescu reaction
  作者：Tomas Horsten、Temitayo Omowumi Alegbejo Price、Luc Van Meervelt、Flavio da Silva Emery、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/d1nj04965h

  日期：——

  The Lewis acid mediated Nenitzescu reaction with piperazinone enaminoesters surprisingly afforded rearranged 2-imidazolidinone 5-hydroxybenzofurans. The reaction was optimised and a scope study was performed. A one-pot two-step procedure was realised starting directly from 1,2-diaminoethane, diethyl acetylene dicarboxylate and 1,4-benzoquinone. A plausible reaction mechanism is proposed.

  Lewis酸介导的Nenitzescu与哌嗪酮烯胺酯的反应令人惊讶地得到重排的2-咪唑啉酮5-羟基苯并呋喃。优化反应并进行范围研究。直接从 1,2-二氨基乙烷、乙炔二羧酸二乙酯和 1,4-苯醌开始，实现了一锅两步法。提出了一种似是而非的反应机理。
• An Optical Method for the Study of Reversible Organic Oxidation—Reduction Systems. IV. Arylquinones
  作者：D. E. Kvalnes

  DOI：10.1021/ja01326a082

  日期：1934.11
• FUJITA SHINSAKU; SANO KAZUYA, J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 15, 2647-2651
  作者：FUJITA SHINSAKU、 SANO KAZUYA

  DOI：——

  日期：——