20-O-Methyltylonolide Hemiacetal | 83005-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 20-O-Methyltylonolide Hemiacetal
• CAS: 83005-90-7；83058-31-5
• 化学式: C₂₄H₃₈O₇
• 分子量: 438.562
• InChiKey: OLYODQNVRZWTDC-OKWZAWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-O-Methyltylonolide Hemiacetal 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (7E,9E)-(2S,3aR,5R,6S,11R,12R,16R,17S,17aS)-12-Ethyl-6,16-dihydroxy-2-methoxy-5,9,17-trimethyl-11-trityloxymethyl-2,3,3a,4,5,6,11,12,15,16,17,17a-dodecahydro-1,13-dioxa-cyclopentacyclohexadecen-14-one
  参考文献：
  名称：

  Macrolide antibiotics: chemical transformations in the tylosin series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00154a033
• 作为产物：
  描述：

  5-O-mycaminosyl tylonolide 在 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 20-O-Methyltylonolide Hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  Macrolide antibiotics: chemical transformations in the tylosin series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00154a033

文献信息

• Total synthesis of tylonolide, an aglycone of tylosin
  作者：Kuniaki Tatsuta、Yoshiya Amemiya、Yoshinobu Kanemura、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82047-5

  日期：1981.1

  The total synthesis of tyionolide, a 16-membered-ring aglycone of a macrolide antibiotic, tyiosin, has been accomplished by coupling two segments of C1-C10 and C11-C17 portions, which are stereospecifically derived from D-glucose.

  通过偶联立体定向衍生自D-葡萄糖的C1-C10和C11-C17部分的两个部分，可以完成大环内酯类抗生素酪氨酸的16元环糖苷配基噻吩乙内酯的总合成。