2-chlorophenyl dimethylcarbamodithioate | 16906-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-chlorophenyl dimethylcarbamodithioate
• 英文别名: dimethyl dithiocarbamic acid 2-chlorophenyl ester；(2-chlorophenyl) N,N-dimethylcarbamodithioate
• CAS: 16906-71-1
• 化学式: C₉H₁₀ClNS₂
• 分子量: 231.77
• InChiKey: XWYOJNWJLZJGNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorophenyl dimethylcarbamodithioate 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 5-chloro-N,N-dimethyl-1,1-dioxo-1lambda6,4,2-benzodithiazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition in Synthesis of Sulfonamide Derivatives. IV. One-Pot Synthesis of 3-Dimethylamino-4,1,2-benzoxathiazine 1,1-Dioxides, 3-Methoxy-4-methyl-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-Dioxide and 3-Dimethylamino-1,4,2-benzodithiazine 1,1-Dioxides.

  摘要：

  描述了一种新颖的一锅法合成3-二甲氨基-4, 1, 2-苯并噻唑啉-1, 1-二氧化物（7）、3-甲氧基-4-甲基-1, 2, 4-苯并噻二氮杂烯-1, 1-二氧化物（9）和3-二甲氨基-1, 4, 2-苯并二噻唑-1, 1-二氧化物（11）。在7的合成过程中，涉及氯磺酰异氰酸酯（CSI）与硫羧氨基酸的[2+2]环加成反应，随后失去硫酰羰酸，最后在弗里德尔-克拉夫特条件下对得到的N-氯磺酰异硫脲进行环化。9的合成也以类似方式实现。同时，使用二硫羧氨基酸替代硫羧氨基酸合成了1, 4, 2-苯并二噻唑（11）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1939
• 作为产物：
  描述：

  福美双 、 1-氯-2-碘苯 在 copper(I) oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到2-chlorophenyl dimethylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C（sp 2）–S偶联反应与秋兰姆二硫试剂合成芳基二硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  开发了一种有效的方案，用于从芳基碘化物和廉价的，对环境无害的四烷基秋兰姆二硫化物进行铜催化制备芳基二硫代氨基甲酸酯。温和的反应条件，高收率和广泛的底物范围等特点使这种新方法在制备潜在的具有生物活性的化合物方面具有综合吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02911

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of S-Aryl Dithiocarbamates from Tetraalkylthiuram Disulfides and Aryl Iodides in Water
  作者：Xiang-mei Wu、Guo-bing Yan

  DOI：10.1055/s-0037-1612086

  日期：2019.3

  An efficient approach for the copper-catalyzed synthesis of aryl dithiocarbamates from aryl iodides and tetraalkylthiuram disulfides in water is described. Without additional ligand and organic solvent, the coupling reaction could provide a series of S-aryl dithiocarbamates in moderate to good yields.

  描述了一种在水中从芳基碘化物和四烷基秋兰姆二硫化物铜催化合成芳基二硫代氨基甲酸酯的有效方法。在没有额外的配体和有机溶剂的情况下，偶联反应可以以中等至良好的产率提供一系列 S-芳基二硫代氨基甲酸酯。
• Copper-Catalyzed<i>S</i>-Arylation Starting from Arylboronic Acids and Tetraalkylthiuram Disulfide
  作者：Wan Xu、Fan Gao、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201701757

  日期：2018.2.14

  In the presence of Cu2O and pyridine, arylboronic acids couple with tetraalkylthiuram disulfides smoothly to furnish the desired phenyl dithiocarbamates in good to excellent yields. The broad substrate scope, short reaction time, commercially available cheap substrates, easy performance, and nice yields make this approach attractive.

  在Cu 2 O和吡啶的存在下，芳基硼酸与四烷基秋兰姆二硫化物平滑地偶联，以良好至优异的产率提供所需的苯基二硫代氨基甲酸酯。广泛的底物范围，较短的反应时间，可商购的廉价底物，易于操作和良好的收率使该方法具有吸引力。
• A Highly Efficient CuCl2-Catalyzed C–S Coupling of Aryl Iodides with Tetraalkylthiuram Disulfides: Synthesis of Aryl Dithiocarbamates
  作者：Zhi-Bing Dong、Qiang Cao、Han-Ying Peng、Yu Cheng

  DOI：10.1055/s-0036-1589166

  日期：2018.4

  contributed equally to this work Abstract A highly efficient copper(II)-catalyzed C–S cross-coupling reaction of aryl iodides with tetraalkylthiuram disulfides was developed. With only 1 mol% of CuCl2 as catalyst, zinc powder as reductant, and K2CO3 as base, aryl iodides reacted with tetraalkylthiuram disulfides in DMSO furnishing the corresponding aryl dithiocarbamates in good to excellent yields

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献 抽象的 开发了一种高效的铜（II）催化的芳基碘化物与四烷基秋兰姆二硫化物的CS交叉偶联反应。在DMSO中，只有1 mol％的CuCl 2作为催化剂，锌粉作为还原剂，K 2 CO 3作为碱，芳基碘化物与四烷基秋兰姆二硫化物反应，提供了相应的芳基二硫代氨基甲酸酯，收率很好。该方案是对先前工作的改进，具有方便的性能，催化剂的添加量低，不需要任何配体并提供了良好的收率。该方法具有广泛的底物范围，并使用便宜且容易获得的起始原料。 开发了一种高效的铜（II）催化的芳基碘化物与四烷基秋兰姆二硫化物的CS交叉偶联反应。在DMSO中，只有1 mol％的CuCl 2作为催化剂，锌粉作为还原剂，K 2 CO 3作为碱，芳基碘化物与四烷基秋兰姆二硫化物反应，提供了相应的芳基二硫代氨基甲酸酯，收率很好。该方案是对先前工作的改进，具有方便的性能，催化剂的添加量低，不需要任何配体并
• An Efficient Copper-Catalyzed C(sp2)–S Formation Starting from Aryl Iodides and Tetramethylthiuram Monosulfide (TMTM)
  作者：Zhi-Bing Dong、Yue-Xiao Wu、Kang Peng、Jing-Hang Li

  DOI：10.1055/s-0040-1707899

  日期：——

  A new, efficient copper-catalyzed C(sp2)–S formation of phenyl dithiocarbamates starting from aryl iodides and tetramethylthiuram monosulfide (TMTM) was developed. The target compounds, phenyl dithiocarbamates with active sites, were synthesized smoothly in good to excellent yields. The easy performance, high yields, decent functional group compatibility, and cost-effective substrates make the protocol practical and attractive in C–S bond formation.

  一种新的高效铜催化的C（sp2）-S形成方法已经开发出来，该方法使用苯基碘化物和四甲基硫代氨基甲酸酯单硫化物（TMTM）作为起始物质。目标化合物，具有活性位点的苯基二硫代氨基甲酸酯，以良好至优异的产率顺利合成。易于操作、高产率、良好的官能团兼容性和成本效益的底物使该方法在C-S键形成中实用和有吸引力。
• Nickel-Catalyzed C-S Coupling: Synthesis of Diaryl Sulfides Starting from Phenyldithiocarbamates and Iodobenzenes
  作者：Xing Liu、Qiang Cao、Wan Xu、Meng-Tian Zeng、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201701081

  日期：2017.10.17

  reaction catalyzed by NiCl2, phenyldithiocarbamates react with iodobenzenes to give diaryl sulfides smoothly and in good to excellent yields (66–93 %). The catalyst is cheap, the reaction is easy to carry out, the substrate scope is broad, and the yields are good. Thus, this gives an alternative way to prepare diaryl sulfides.

  在NiCl 2催化的反应中，苯基二硫代氨基甲酸酯与碘苯反应生成顺丁二硫醚，收率良好至优异（66-93％）。该催化剂价格便宜，反应容易进行，底物范围广，收率好。因此，这提供了制备二芳基硫化物的替代方法。