(R)-5-(3-chlorophenyl)-5-hydroxy-4-oxopentanoic acid | 1418121-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-(3-chlorophenyl)-5-hydroxy-4-oxopentanoic acid
• 英文别名: (5R)-5-(3-chlorophenyl)-5-hydroxy-4-oxopentanoic acid
• CAS: 1418121-61-5
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₄
• 分子量: 242.659
• InChiKey: QNVFLDDUOUBWFC-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 、 3-氯苯甲醛 在 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 Escherichia coli 2-succinyl-5-enolpyruvyl-6-hydroxy-3-cyclohexene-1-carboxylate synthase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (S)-Selective MenD variants from Escherichia coli provide access to new functionalized chiral α-hydroxy ketones

  摘要：

  我们报告了第一个合理设计的大肠杆菌(S)选择性 MenD，用于合成功能化δ-羟基酮。通过突变活性位点中的两个氨基酸，(R)-选择性 EcMenD（ee > 93%）的立体选择性发生了逆转，从而获得了立体选择性高达 97% ee 的 (S)-5- 羟基-4-氧代-5-苯基戊酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3cc38607d

文献信息

• TCA Cycle Involved Enzymes SucA and Kgd, as well as MenD: Efficient Biocatalysts for Asymmetric C–C Bond Formation
  作者：Maryam Beigi、Simon Waltzer、Alexander Fries、Lothar Eggeling、Georg A. Sprenger、Michael Müller

  DOI：10.1021/ol3031186

  日期：2013.2.1

  Asymmetric mixed carboligation reactions of α-ketoglutarate with different aldehydes were explored with the thiamine diphosphate dependent enzymes SucA from E. coli, Kgd from Mycobacterium tuberculosis, and MenD from E. coli. All three enzymes proved to be efficient biocatalysts to selectively deliver chiral δ-hydroxy-γ-keto acids with moderate to excellent stereoselectivity. The high regioselectivity

  α酮戊二酸与不同醛的不对称混合碳连接的反应从二磷酸硫胺素依赖酶的sucA进行了探索大肠杆菌，KGD从结核分枝杆菌，和修补从大肠杆菌。事实证明，所有这三种酶都是有效的生物催化剂，可以选择性地递送具有中等至优异的立体选择性的手性δ-羟基-γ-酮酸。高区域选择性是由于α-酮戊二酸作为这些酶催化反应的酰基供体保留了作用。