4-((2S,3R,4S,5S)-3,4,5-Trihydroxy-tetrahydro-thiopyran-2-ylsulfanyl)-thiobenzamide | 201546-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-((2S,3R,4S,5S)-3,4,5-Trihydroxy-tetrahydro-thiopyran-2-ylsulfanyl)-thiobenzamide
• 英文别名: 4-[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxythian-2-yl]sulfanylbenzenecarbothioamide
• CAS: 201546-84-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S₃
• 分子量: 317.454
• InChiKey: VUWQEHWDNDGRPZ-KLBPJQLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2S,3R,4S,5S)-3,4,5-Trihydroxy-tetrahydro-thiopyran-2-ylsulfanyl)-thiobenzamide 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-5-硫代-d-吡喃吡喃糖的经济合成及其转化为具有抗血栓形成活性的4-取代的苯基1,5-二硫代-d-吡喃吡喃糖苷11第五部分。第四部分，见[1] .22，部分提交于第九届欧洲碳水化合物研讨会，乌得勒支，1997年7月6日至11日，摘要。A16。

  摘要：

  D-木糖经1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖（4）转化为3-O-苯甲酰基-5-S-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖，甲醇分解后，乙酰化和随后的乙酰分解得到1,2,3,4-四-O-乙酰基-5-硫代-α-D-吡喃木糖（14），总产率为36％。4与亚硫酰氯的反应得到非对映体环状亚硫酸盐的混合物，其结构通过X射线晶体学确定。用高碘酸钠氧化得到相应的环状硫酸盐23。用硫代乙酸钾处理23，得到5-S-乙酰基1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖3-O-磺酸的钾盐（26 ），在甲醇分解，乙酰化和随后的乙酰分解后，得到14，总产率为56％。用硫酰氯处理4得到含有5-氯-3-O-氯磺酰基-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖，3,7,9,11-四氧杂-4-的混合物硫代-10-二甲基-三环[6,3,0,0（2,6）]十一烷S-二氧化物和23的比例为2：3：7。将四乙酸酯14转化

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00088-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-thio-α-D-xylopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫化氢 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-((2S,3R,4S,5S)-3,4,5-Trihydroxy-tetrahydro-thiopyran-2-ylsulfanyl)-thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-5-硫代-d-吡喃吡喃糖的经济合成及其转化为具有抗血栓形成活性的4-取代的苯基1,5-二硫代-d-吡喃吡喃糖苷11第五部分。第四部分，见[1] .22，部分提交于第九届欧洲碳水化合物研讨会，乌得勒支，1997年7月6日至11日，摘要。A16。

  摘要：

  D-木糖经1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖（4）转化为3-O-苯甲酰基-5-S-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖，甲醇分解后，乙酰化和随后的乙酰分解得到1,2,3,4-四-O-乙酰基-5-硫代-α-D-吡喃木糖（14），总产率为36％。4与亚硫酰氯的反应得到非对映体环状亚硫酸盐的混合物，其结构通过X射线晶体学确定。用高碘酸钠氧化得到相应的环状硫酸盐23。用硫代乙酸钾处理23，得到5-S-乙酰基1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖3-O-磺酸的钾盐（26 ），在甲醇分解，乙酰化和随后的乙酰分解后，得到14，总产率为56％。用硫酰氯处理4得到含有5-氯-3-O-氯磺酰基-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖，3,7,9,11-四氧杂-4-的混合物硫代-10-二甲基-三环[6,3,0,0（2,6）]十一烷S-二氧化物和23的比例为2：3：7。将四乙酸酯14转化

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00088-3