(S)-tert-butyl 2-(1-tosyloxy-4-methylthio)butylcarbamate | 76220-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(1-tosyloxy-4-methylthio)butylcarbamate
• 英文别名: [(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 76220-79-6
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₅S₂
• 分子量: 389.537
• InChiKey: HOJZFGCNXCDJHB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(1-tosyloxy-4-methylthio)butylcarbamate 在 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-tert-butyl 6-(2-(methylthio)ethyl)-6,7-dihydro-[1,2,3]triazolo-[1,5-a]pyrazine-5(4H)carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应 迅速进入氨基酸衍生的各种3,4-二氢吡嗪和二氢[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡嗪†

  摘要：

  通过分子内1,3-高效，通用和实用地合成各种3,4-二氢吡嗪，6,7-二氢-[1,2,3]三唑并吡嗪和7,8-二氢-[1,2,3]三唑并二氮杂pine描述了从氨基酸衍生的常见中间体以高收率进行偶极环加成。此外，在此方法中，还可以通过一锅获得光学活性的3-芳基取代的6,7-二氢-[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡嗪在钯-铜共催化体系中的应用。工作。容易获得的基材和操作简便性使该工艺适合于进一步探索。

  DOI：

  10.1039/c4ob00639a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4,6-dimethyl-2-pyrimidyl thiocarbonate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl 2-(1-tosyloxy-4-methylthio)butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A simple highly efficient asymmetric synthesis. Preparation and absolute configuration of 3(S)-(tert-butoxycarbonylamino)-1(S)-methyltetrahydrothiophenium tosylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00544a055

文献信息

• Synthesis of New Chiral 4,5,6,7-Tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrazines from α-Amino Acid Derivatives under Mild Conditions
  作者：Debendra Mohapatra、Pradip Maity、Rajesh Gonnade、Mukund Chorghade、Mukund Gurjar

  DOI：10.1055/s-2007-984537

  日期：2007.7

  A practical and efficient regioselective synthesis of several new chiral 4,5,6,7-tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazines is described from α -amino acid derivatives following intramolecular 'click' reaction as the key step. The method obviates product -purification; to obtain the pure triazole products, only the solvent needs to be evaporated.

  几种新的手性 4,5,6,7-四氢 [1,2,3] 三唑并 [1,5-a] 吡嗪的实用且有效的区域选择性合成描述为从分子内“点击”反应后的 α-氨基酸衍生物关键步骤。该方法避免了产品纯化；为获得纯三唑产品，只需蒸发溶剂即可。
• TANI KAZUHIDE; OTSUKA SEI; KIDO MASARU; MIURA IWAO, J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 24, 7394-7396
  作者：TANI KAZUHIDE、 OTSUKA SEI、 KIDO MASARU、 MIURA IWAO

  DOI：——

  日期：——