[Cl₂B(2,6-lutidine)][AlCl₄] | 1350843-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [Cl₂B(2,6-lutidine)][AlCl₄]
• 英文别名: aluminum;dichloro-(2,6-dimethylpyridin-1-ium-1-yl)borane;tetrachloride
• CAS: 1350843-22-9
• 化学式: AlCl₄*C₇H₉BCl₂N
• 分子量: 357.666
• InChiKey: NYTTXEVXQFGKDS-UHFFFAOYSA-J

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.46
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Cl₂B(2,6-lutidine)][AlCl₄] 在 3-己炔 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硼和硼阳离子对内炔烃的卤硼化作为生成四取代烯烃的途径

  摘要：

  硼酸万岁！2-二甲氨基吡啶连接的二卤代硼阳离子 [X 2 B(2-DMAP)] +与紧张的四元硼环用于末端和二烷基内部炔烃的卤代硼化（参见方案）。然后酯化提供硼酸乙烯基酯作为四取代烯烃的有用前体。经过机理研究，仅通过胺的变化就扩大了卤硼化的范围。Pin=2,3-二甲基-2,3-丁二氧基。

  DOI：

  10.1002/anie.201302609
• 作为产物：
  描述：

  aluminum (III) chloride 、 lutidine 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [Cl₂B(2,6-lutidine)][AlCl₄]
  参考文献：
  名称：

  硼和硼阳离子对内炔烃的卤硼化作为生成四取代烯烃的途径

  摘要：

  硼酸万岁！2-二甲氨基吡啶连接的二卤代硼阳离子 [X 2 B(2-DMAP)] +与紧张的四元硼环用于末端和二烷基内部炔烃的卤代硼化（参见方案）。然后酯化提供硼酸乙烯基酯作为四取代烯烃的有用前体。经过机理研究，仅通过胺的变化就扩大了卤硼化的范围。Pin=2,3-二甲基-2,3-丁二氧基。

  DOI：

  10.1002/anie.201302609

文献信息

• The Hydride-Ion Affinity of Borenium Cations and Their Propensity to Activate H₂in Frustrated Lewis Pairs
  作者：Ewan R. Clark、Alessandro Del Grosso、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/chem.201203318

  日期：2013.2.11

  A range of frustrated Lewis pairs (FLPs) containing borenium cations have been synthesised. The catechol (Cat)‐ligated borenium cation [CatB(PtBu3)]+ has a lower hydride‐ion affinity (HIA) than B(C6F5)3. This resulted in H2 activation being energetically unfavourable in a FLP with the strong base PtBu3. However, ligand disproportionation of CatBH(PtBu3) at 100 °C enabled trapping of H2 activation products

  合成了一系列含硼阳离子的沮丧的路易斯对（FLP）。邻苯二酚（Cat）连接的硼阳离子[CatB（P t Bu 3）] +具有比B（C 6 F 5）3更低的氢化物离子亲和力（HIA）。这导致在具有强碱P t Bu 3的FLP中，H 2活化在能量上不利。然而，CatBH（P t Bu 3）的配体歧化在100°C能够捕获H 2活化产物。在M06-2X / 6-311G（d，p）/ PCM（CH 2 Cl 2）水平表明，用氯化物替代邻苯二酚会显着增加氯离子亲和力（CIA）和HIA。经计算，二氯-硼阳离子[Cl 2 B（胺）] +的HIA比B（C 6 F 5）3大得多。对照反应证实，HIA计算可用于成功预测硼阳离子与中性硼烷之间的氢化物转移反应性。硼阳离子[Y（Cl）B（2,6-lutidine）] +（Y = Cl或Ph）与P（mesityl）3形成FLP，在20°C下对卢剔啶的邻甲基进行缓慢去质子化反应，形成四元硼环[[CH
• Regioselective electrophilic borylation of haloarenes
  作者：Alessandro Del Grosso、Josue Ayuso Carrillo、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1039/c4cc10153g

  日期：——

  Haloarenes undergo direct borylation using amine : BCl3 : AlCl3 in the ratio of 1 : 1 : 2. After esterification the pinacol boronate esters are isolated in good yield with regioselectivity controlled by steric and electronic effects.

  卤代芳烃使用胺：BCl3：AlCl3以1：1：2的比例进行直接硼化。酯化后，频哪醇硼酸酯以良好的收率被分离，其区域选择性受空间和电子效应控制。
• The carboboration of Me₃Si-substituted alkynes and allenes with boranes and borocations
  作者：James R. Lawson、Valerio Fasano、Jessica Cid、Inigo Vitorica-Yrezabal、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1039/c5dt03003j

  日期：——

  ArylBCl₂and aryl and vinyl containing borocations synthesised by electrophilic borylation effect the carboboration of TMS-substituted alkynes and allenes.

  ArylBCl₂和含有芳基和乙烯基的硼阳离子通过亲电硼化合成，影响了TMS取代炔烃和烯烃的碳硼化反应。
• Simple inexpensive boron electrophiles for direct arene borylation
  作者：Alessandro Del Grosso、Matthew D. Helm、Sophia A. Solomon、Dolores Caras-Quintero、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1039/c1cc14226g

  日期：——

  Electrophilic direct borylation is facilitated, and arene substrate scope enhanced, by using electrophiles derived from inexpensive reagents; specifically an amine, BCl3 and AlCl3.

  使用由廉价试剂（特别是胺、三氯化硼（BCl3）和三氯化铝（AlCl3））生成的亲电子试剂，可以促进亲电子直接硼化反应，并扩大芳烃底物的适用范围。
• Tricationic analogues of boroxines and polyborate anions
  作者：Alessandro Del Grosso、Ewan R. Clark、Nicholas Montoute、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1039/c2cc32605a

  日期：——

  Addition of E2O (E = Me3Si or H) to [(pyridyl)BX2][AlX4] (X = Cl or Br) and subsequent heating produced the unprecedented trications [(2,6-lutidine)4B5O6]3+ and [(pyridine)4B3O3]3+.

  在[(吡啶基)BX2][AlX4]（X = Cl 或 Br）中加入 E2O（E = Me3Si 或 H），然后加热，会产生前所未有的三态[(2,6-lutidine)4B5O6]3+ 和[(吡啶)4B3O3]3+。