2-(4-ethoxybenzyl)-N,N-diethyl-3-isopentyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide | 474017-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(4-ethoxybenzyl)-N,N-diethyl-3-isopentyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide
• 英文别名: 2-[(4-ethoxyphenyl)methyl]-N,N-diethyl-3-(3-methylbutyl)imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide
• CAS: 474017-65-7
• 化学式: C₂₅H₃₄N₄O₂
• 分子量: 422.571
• InChiKey: SBUKXFIQLUNUKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-6-氯烟酸 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 2-(4-ethoxybenzyl)-N,N-diethyl-3-isopentyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氨基苯并咪唑和结构异构体可作为双作用丁酰胆碱酯酶抑制剂和hCB2R配体与神经退行性疾病作斗争的模板

  摘要：

  将丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂的药效团模型应用于人类大麻素亚型2受体（h CB 2 R）激动剂，并验证其是相应双作用化合物的第一代先导。对各种衍生物的设计，合成和药理学评估导致鉴定出氨基苯并咪唑为第二代产品，在两个目标上均具有微或亚微摩尔活性，并且在h CB 1和AChE上具有优异的选择性。通过在活跃的h CB 2 R模型上应用分子动力学（MD）以及在h上的对接和MD来对第一代和第二代铅结构进行计算研究BChE可以解释它们在蛋白质水平上的结合情况，并为进一步优化开辟了道路。可以获得具有“平衡”亲和力和出色选择性的双作用化合物，它们代表了治疗神经退行性疾病中发生的认知和病理生理损伤的线索。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500418

文献信息

• Novel compounds
  申请人：Cheng Yun-Xing

  公开号：US20060135554A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  Compounds of general formula I are disclosed and claimed in the present application, as well as salts and pharmaceutical compositions comprising the novel compounds and their use in therapy, in particular in the management of pain.

  本申请披露和声明了一般式I的化合物，以及包括这些新化合物的盐和药物组合物，并且这些化合物在治疗中的使用，特别是在疼痛管理方面。
• US7030139B2
  申请人：——

  公开号：US7030139B2

  公开（公告）日：2006-04-18
• Aminobenzimidazoles and Structural Isomers as Templates for Dual-Acting Butyrylcholinesterase Inhibitors and<i>h</i>CB₂R Ligands To Combat Neurodegenerative Disorders
  作者：Dominik Dolles、Martin Nimczick、Matthias Scheiner、Jacqueline Ramler、Patricia Stadtmüller、Edgar Sawatzky、Antonios Drakopoulos、Christoph Sotriffer、Hans-Joachim Wittmann、Andrea Strasser、Michael Decker

  DOI：10.1002/cmdc.201500418

  日期：2016.6.20

  A pharmacophore model for butyrylcholinesterase (BChE) inhibitors was applied to a human cannabinoid subtype 2 receptor (hCB2R) agonist and verified it as a first‐generation lead for respective dual‐acting compounds. The design, synthesis, and pharmacological evaluation of various derivatives led to the identification of aminobenzimidazoles as second‐generation leads with micro‐ or sub‐micromolar activities

  将丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂的药效团模型应用于人类大麻素亚型2受体（h CB 2 R）激动剂，并验证其是相应双作用化合物的第一代先导。对各种衍生物的设计，合成和药理学评估导致鉴定出氨基苯并咪唑为第二代产品，在两个目标上均具有微或亚微摩尔活性，并且在h CB 1和AChE上具有优异的选择性。通过在活跃的h CB 2 R模型上应用分子动力学（MD）以及在h上的对接和MD来对第一代和第二代铅结构进行计算研究BChE可以解释它们在蛋白质水平上的结合情况，并为进一步优化开辟了道路。可以获得具有“平衡”亲和力和出色选择性的双作用化合物，它们代表了治疗神经退行性疾病中发生的认知和病理生理损伤的线索。