magnesium,but-1-ene,bromide | 6088-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: magnesium,but-1-ene,bromide
• 英文别名: Magnesium, bromo-2-butenyl-；2-butenylmagnesium bromide；2-butenyl magnesium chloride；but-2-enyl magnesium bromide；2-butenyl magnesium bromide；crothylmagnesium chloride；crotyl magnesium bromide；crotylmagnesium bromide
• CAS: 6088-87-5；53247-17-9
• 化学式: C₄H₇BrMg
• 分子量: 159.309
• InChiKey: VRFWDUNODFEOKU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  magnesium,but-1-ene,bromide 在 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Czernecki,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3713 - 3719

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 magnesium,but-1-ene,bromide
  参考文献：
  名称：

  用于四氢异喹啉的对映选择性 C(1)-烯丙基化的一锅化学酶级联

  摘要：

  在此，我们报告了用于合成富含对映体的 C(1)-烯丙基化四氢异喹啉的一锅化学酶促过程。这种转化将单胺氧化酶 (MAO-N) 催化的氧化与金属催化的烯丙基硼化偶联，然后进行生物催化去外消旋化，以高产率和良好到高对映体过量提供烯丙基胺衍生物。级联操作简单，所有组分都在反应开始时添加，可用于生成关键构建块以供进一步阐述。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09176

文献信息

• Steric effect of allyl substituent on the molecular structures of allyltitanium complexes
  作者：Jie Chen、Yasushi Kai、Nobutami Kasai、Hajime Yasuda、Hitoshi Yamamoto、Akira Nakamura

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86117-9

  日期：1991.4

  The crystal structures of a series of allyltitanium complexes have been determined by X-ray crystallography. Crystals of (C5H52Ti(1,3-dimethylalyl) (1) are monoclinic, space group P21/n, with a = 13.353(2), b = 7.674(1), c = 25.543(2) Å, β = 90.92(1)°, and Z = 8. Crystals of (C5H5)2Ti(2-methylallyl) (2_ are orthorhombic, space group Pbca, with a = 15.299(4), b = 25.797(2), c = 12.014(1) Å, and Z =

  一系列烯丙基钛配合物的晶体结构已经通过X射线晶体学确定。（C 5 H 5 2 Ti（1,3-二甲基烯丙基）（1）的晶体是单斜晶，空间群P 2 1 / n，a = 13.353（2），b = 7.674（1），c = 25.543（2） ）Å，β= 90.92（1）°，Z =8。（C 5 H 5）2 Ti（2-甲基烯丙基）（2 _的晶体是正交晶的，空间群Pbca，a = 15.299（4），b = 25.797（2），c= 12.014（1）埃，ž的= 16的单元电池1和2各自包含在结晶不对称单元中的两个分子。的未取代的被确定为allyltitanium化合物（C协调几何5 ħ 5（C 5我5）-Ti（烯丙基）（3）与混合的辅助配体，因为（C 5 H ^ 5）2的Ti（烯丙基）（4）包括堆积无序。3的晶体是正交晶体，空间群Pnma，a = 9.633（1），b = 12.743（1），c= 12
• Synthesis of a Platform To Access Bistramides and Their Analogues
  作者：Malgorzata Commandeur、Claude Commandeur、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol202483u

  日期：2011.11.18

  to prepare bistramide C and 39-oxobistramide K, was synthesized in 19 steps with an overall yield of 6.2%. Furthermore, the chemoselective reduction of the ketone at C-39 was performed giving an easy access to bistramides A, B, D, K, and L. Finally, the versatility of the synthesis of the C14–C40 fragment can allow the preparation of a large variety of stereoisomers to produce bistramide analogues.

  可以用来制备双链酰胺C和39-氧杂双酰胺K的平台C14-C40，分19个步骤合成，总收率为6.2％。此外，在C-39处对酮进行了化学选择性还原，使得可以轻松获得双链酰胺A，B，D，K和L。最后，C14-C40片段合成的多功能性可以制备C14-C40片段。各种立体异构体可生产双链酰胺类似物。
• Reactifs de grignard vinyliques γ fonctionnels
  作者：J.G. Duboudin、B. Jousseaume、A Saux

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91989-2

  日期：1979.3

  Primary α-acetylenic alcohols undergo regio- and stereo-specific additiions of Grignard reagents in the presence of cuprous halides. These reactions yield γ-functionally substituted vinylmagnesium compounds. With secondary and tertiary alcohols, the course of the reaction depends on the nature of alcohol and Grignard reagent.

  在卤化亚铜存在下，伯α-炔醇会发生格氏试剂的区域和立体特异性加成。这些反应产生γ-官能取代的乙烯基镁化合物。对于仲和叔醇，反应过程取决于醇和格氏试剂的性质。
• Easy Access to Pyranoacridines, Pyranoxanthenes, and Arylchromenes Through a Domino Reaction
  作者：Claude Commandeur、Jean-Claude Florent、Patricia Rousselle、Emmanuel Bertounesque

  DOI：10.1002/ejoc.201001598

  日期：2011.3

  Figure 1. Examples of pyranoacridines.[a] CNRS UMR 176,26 Rue d’Ulm, 75248 Paris, FranceFax: [phone]E-mail: [e-mail]@curie.fr[b] Institut Curie, Centre de Recherche,26 Rue d’Ulm, 75248 Paris, France[c] Institut de Biologie et de Chimie des Proteines,CNRS UMR 5086,7 passage du Vercors, 69367 Lyon, FranceSupporting information for this article is available

  图 1. 吡喃吖啶的例子。[a] CNRS UMR 176,26 Rue d'Ulm, 75248 Paris, France传真：[phone]E-mail：[e-mail]@ curie.fr[b] Institut Curie, Center de Recherche,26 Rue d'Ulm, 75248 Paris, France[c] Institut de Biologie et de Chimie des Proteines,CNRS UMR 5086,7 pass du Vercors, 69367 Lyon, France 支持信息本文可在 WWW 上获得，网址为 http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201001598。
• Stereochimie de quelques reactions entre aldehydes et reactifs de Grignard satures et allyliques
  作者：H. Felkin、Y. Gault、G. Roussi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92953-9

  日期：1970.1

  γ-dimethylallyl magnesium bromides) and secondary alkyl [s-butyl magnesium bromide and (1,2-dimethylpropyl) magnesium chloride] Grignard reagents to form pairs of diastereoisomeric alcohols R′—CHMeCHOH—R (R′ = CH2CH, CH2CMe, Et and iPr, respectively). The reactions involving the secondary alkyl Grignard reagents are not stereoselective; those involving the allylic Grignard reagents show some stereoselectivity

  醛R-CHO（R = Me，Et，iPr，tBu）与烯丙基（巴豆基和β，γ-二甲基烯丙基溴化镁）和仲烷基[仲丁基溴化镁和（1,2-二甲基丙基）氯化镁]反应试剂以形成非对映异构的醇对R'-CHMeCHOH-R（R'= CH 2 = CH 3，CH 2 = CMe E，Et和iPr）。涉及二级烷基格氏试剂的反应不是立体选择性的；反之亦然。那些涉及烯丙基格利雅试剂的试剂显示出一定的立体选择性，其方向和大小取决于试剂和醛的结构。