7-deaza-7-ethynyl-2′-deoxyadenosine | 178420-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-deaza-7-ethynyl-2′-deoxyadenosine
• 英文别名: 4-Amino-7-[2-deoxy-beta-D-erythropentofuranosyl]-5-ethynyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；(2R,3S,5R)-5-(4-amino-5-ethynylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 178420-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₃
• 分子量: 274.279
• InChiKey: GZARBPWCGUWKQZ-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-deaza-7-ethynyl-2′-deoxyadenosine 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 7-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-(isobutyrylamino)-5-ethynyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-3'-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  叠氮基-炔烃“点击”反应对DNA进行定点旋转标记：在7-脱氮-2'-脱氧腺苷和2'-脱氧尿苷氮氧化物上的纳米距离测量在空间上与“ dA-dT”碱基对缀合

  摘要：

  叠氮化物-炔烃“点击”（CuAAC）反应的核碱基定向自旋标记已首次使用寡核苷酸进行。选择7-Deaza-7-乙炔基-2'-脱氧腺苷（1）和5-乙炔基-2'-脱氧尿苷（2）将末端三键结合到DNA中。含有1或2的寡核苷酸在固相上合成，并通过在溶液中进行后修饰来进行4-叠氮基-2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基（4-叠氮基TEMPO，3）的自旋标记。两个旋转标签（3）在空间上分开的位置以高效率整合到DNA双链体中或``dA-dT''碱基对中。在嘧啶碱基的5位或7位氮杂嘌呤残基的7位修饰使双链DNA主沟中的旋转标记具有空间自由度。通过使用连续波和脉冲EPR光谱，可以测量自旋标记之间的非常精确的距离，范围为1-2 nm。DNA双链体17（dA * 7,10）⋅11的自旋-自旋距离为1.8±0.2 nm，其中包含两个自旋标记，两个自旋标记由一条单链内的两个核苷酸分隔。自旋标记的'dA-dT'碱基对15（dA

  DOI：

  10.1002/chem.201001572
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧结核菌素 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-deaza-7-ethynyl-2′-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross Coupling of 7-Iodo-2’-deoxytubercidin with Terminal Alkynes

  摘要：

  通过Pd(0)/Cu(I)催化的端炔与7-碘-2'-脱氧结核苷（2d）的交叉耦合反应，制备了7-炔基-2'-脱氧结核苷（7-去氮-2'-脱氧腺苷）7-17。耦合产物包括17α-乙炔睾酮和17α-乙炔雌二醇衍生物（16, 17）。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4282

文献信息

• [EN] HEAVY ATOM LABELED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES, AND NUCLEIC ACID POLYMERS, AND USES THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES ET POLYMÈRES D'ACIDES NUCLÉIQUES MARQUÉS AVEC DES ATOMES LOURDS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ZS GENETICS INC

  公开号：WO2014078652A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present disclosure provides compositions and methods to sequence nucleic acid polymers for improving sequencing read length using electron microscopy, e.g., high-resolution scanning transmission electron microscopy (STEM). The present disclosure further provides heavy-atom labeled compounds of Formula (I): nucleic acid polymers comprising one or more heavy-atom labeled units of Formula (II'): such as heavy-atom labeled nucleic acid polymers of Formula (II): and salts thereof, wherein each of G 1, G2, G 3, M 1, M2, Base, and n are as defined herein, optionally for use in the methods described.

  本公开提供了一种通过电子显微镜（例如高分辨扫描透射电子显微镜（STEM））对核酸聚合物进行测序以改善测序读长的组合物和方法。本公开进一步提供了式（I）的重原子标记化合物：包括一个或多个式（II'）的重原子标记单元的核酸聚合物，例如式（II）的重原子标记核酸聚合物，以及其盐，其中G1、G2、G3、M1、M2、碱基（Base）和n的每个定义如本文所述，可选择用于所述方法中。
• Rational design, synthesis, and photophysics of dual-emissive deoxyadenosine analogs
  作者：Hoang-Ngoan Le、Caterina Zilio、Guillaume Barnoin、Nicolas P.F. Barthes、Jean-Marie Guigonis、Nadine Martinet、Benoît Y. Michel、Alain Burger

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107553

  日期：2019.11

  Dual-emissive deoxyadenosine analogs were engineered by compiling 7-deaza-7-ethynyl-2′-deoxyadenosine with two-color dyes, 3-HydroxyChromones (3HC), while electronically conjugating the N9-donor of the nucleobase with the 3HC carbonyl. Their spectroscopic properties were investigated in a set of solvents of different polarities. Several improvements in the 3HC photophysical features were obtained.

  通过将7-deaza-7-乙炔基-2'-deoxyadenosine与两种颜色的染料3-HydroxyChromones（3HC）进行合成，同时将3HC羰基与核碱基的N 9-供体电子偶联，从而设计了双发射型脱氧腺苷类似物。在一组不同极性的溶剂中研究了它们的光谱性质。在3HC光物理特征方面获得了一些改进。显着的红移导致吸收移至可见光范围，消光系数几乎翻倍，荧光发射显示互变异构体发射带的兆斯托克斯位移（> 175 nm）。双重发射的比例强度显示出对极性变化的高度敏感性，提供了良好解析的绿黄色发射。考虑到N的强大捐赠能力在图9中，还考虑了成角度的组件和反向组件，以便通过削弱激发态偶极矩来调整光物理特性。
• Circular DNA by “Bis-Click” Ligation: Template-Independent Intramolecular Circularization of Oligonucleotides with Terminal Alkynyl Groups Utilizing Bifunctional Azides
  作者：Haozhe Yang、Frank Seela

  DOI：10.1002/chem.201503615

  日期：2016.1.22

  9‐ to 36‐mer oligonucleotides with 1,4‐bis(azidomethyl)benzene afforded circular DNA in a simple and selective way; azido modification of the oligonucleotide was not necessary. Short ethynyl side chains were compatible with the circularization of longer oligonucleotides, whereas octadiynyl residues were used for short 9‐mers. Compared with linear duplexes, circular bis‐click constructs exhibit a significantly

  通过使用铜（I）辅助的叠氮化物-炔烃环加成反应，开发了一种高效且便捷的“双击”策略，用于单链寡核苷酸的模板独立环化。末端三键结合在线性寡核苷酸的两端。具有不同侧链的炔基化7‐deaza‐2′―脱氧腺苷残基和2′‐脱氧尿苷残基被用于亚磷酰胺化学的固相合成中。线性9到36聚体寡核苷酸与1,4-双（叠氮基甲基）苯的二键连接以简单，选择性的方式提供了环状DNA。不需要寡核苷酸的叠氮基修饰。乙炔基短侧链与较长寡核苷酸的环化相容，而辛二炔基残基用于短9聚体。与线性双工相比 圆形双击结构比其线性对应结构显示出明显更高的双链体稳定性。分子内双键连接方案不仅限于DNA，也可能适用于构建其他大环，例如环状RNA，肽或多糖。
• Control of Intermolecular Photoinduced Electron Transfer in Deoxyadenosine‐Based Fluorescent Probes
  作者：Hoang‐Ngoan Le、Johanna Brazard、Guillaume Barnoin、Steve Vincent、Benoît Y. Michel、Jérémie Leonard、Alain Burger

  DOI：10.1002/chem.202003456

  日期：2021.1.18

  for exergonicity of the PET reaction in separated combinations. Then, the PET reaction in donor‐π‐acceptor conjugates was investigated using steady‐state fluorescence spectroscopy, acid‐mediated PET inhibition and transient absorption techniques. In conjugated systems, PET is a favorable pathway of fluorescent quenching when an electron‐rich adenine analogue (d7A) was connected to the fluorophore (3MC)

  在这项工作中，我们报告了在设计有效的荧光探针作为DNA传感器的背景下，供体（腺嘌呤类似物）和受体（3-甲氧基色酮染料，3MC）之间的光致电子转移（PET）反应。首先，通过Rehm-Weller方程研究了供体-受体系统断开时的吉布斯能量。腺嘌呤衍生物的氧化电位决定了单独组合中PET反应的能动性。然后，使用稳态荧光光谱，酸介导的PET抑制和瞬态吸收技术研究了供体-π-受体结合物中的PET反应。在共轭体系中，当富含电子的腺嘌呤类似物（d7A）时，PET是荧光猝灭的有利途径）连接至荧光团（3MC）。我们发现即使在n m浓度范围内，基态复合物的形成仍主导着染料的光物理性质，并可能通过d7A至3MC的分子间PET产生了发射性差的物种。另一方面，溶液酸化会破坏络合并打开染料发射。将具有低氧化电位（8 d7A）的电子贫乏的腺嘌呤类似物桥接到还原电位低的3MC是防止络合物形成并产生高发射单体共轭物的另一种选择。
• Modified oligonucleotides, their preparation and their use
  申请人：——

  公开号：US20030096981A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Modified oligonucleotides which possess at least one substituted 7-deazapurine base form more stable hybridization complexes with nucleic acids than unsubstituted analogs. They are useful as inhibitors of gene expression, as probes for detecting nucleic acids, as aids in molecular biology and as pharmaceuticals or diagnostic agents. Processes for preparing them are provided.

  具有至少一个取代的7-脱氧嘌呤碱基的修饰寡核苷酸与核酸形成的杂交复合物比未修饰的类似物更稳定。它们可用作基因表达抑制剂，用于检测核酸的探针，用于分子生物学的辅助工具以及制药品或诊断试剂。提供了制备它们的过程。