7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-(isobutyrylamino)-5-ethynyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1269636-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-(isobutyrylamino)-5-ethynyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1269636-31-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₄
• 分子量: 344.37
• InChiKey: RSUYHFVCWRPQQR-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  109.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-(isobutyrylamino)-5-ethynyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以65%的产率得到7-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-(isobutyrylamino)-5-ethynyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  叠氮基-炔烃“点击”反应对DNA进行定点旋转标记：在7-脱氮-2'-脱氧腺苷和2'-脱氧尿苷氮氧化物上的纳米距离测量在空间上与“ dA-dT”碱基对缀合

  摘要：

  叠氮化物-炔烃“点击”（CuAAC）反应的核碱基定向自旋标记已首次使用寡核苷酸进行。选择7-Deaza-7-乙炔基-2'-脱氧腺苷（1）和5-乙炔基-2'-脱氧尿苷（2）将末端三键结合到DNA中。含有1或2的寡核苷酸在固相上合成，并通过在溶液中进行后修饰来进行4-叠氮基-2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基（4-叠氮基TEMPO，3）的自旋标记。两个旋转标签（3）在空间上分开的位置以高效率整合到DNA双链体中或``dA-dT''碱基对中。在嘧啶碱基的5位或7位氮杂嘌呤残基的7位修饰使双链DNA主沟中的旋转标记具有空间自由度。通过使用连续波和脉冲EPR光谱，可以测量自旋标记之间的非常精确的距离，范围为1-2 nm。DNA双链体17（dA * 7,10）⋅11的自旋-自旋距离为1.8±0.2 nm，其中包含两个自旋标记，两个自旋标记由一条单链内的两个核苷酸分隔。自旋标记的'dA-dT'碱基对15（dA

  DOI：

  10.1002/chem.201001572
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸酐 、 7-deaza-7-ethynyl-2′-deoxyadenosine 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 2.75h， 以72%的产率得到7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-(isobutyrylamino)-5-ethynyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  叠氮基-炔烃“点击”反应对DNA进行定点旋转标记：在7-脱氮-2'-脱氧腺苷和2'-脱氧尿苷氮氧化物上的纳米距离测量在空间上与“ dA-dT”碱基对缀合

  摘要：

  叠氮化物-炔烃“点击”（CuAAC）反应的核碱基定向自旋标记已首次使用寡核苷酸进行。选择7-Deaza-7-乙炔基-2'-脱氧腺苷（1）和5-乙炔基-2'-脱氧尿苷（2）将末端三键结合到DNA中。含有1或2的寡核苷酸在固相上合成，并通过在溶液中进行后修饰来进行4-叠氮基-2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基（4-叠氮基TEMPO，3）的自旋标记。两个旋转标签（3）在空间上分开的位置以高效率整合到DNA双链体中或``dA-dT''碱基对中。在嘧啶碱基的5位或7位氮杂嘌呤残基的7位修饰使双链DNA主沟中的旋转标记具有空间自由度。通过使用连续波和脉冲EPR光谱，可以测量自旋标记之间的非常精确的距离，范围为1-2 nm。DNA双链体17（dA * 7,10）⋅11的自旋-自旋距离为1.8±0.2 nm，其中包含两个自旋标记，两个自旋标记由一条单链内的两个核苷酸分隔。自旋标记的'dA-dT'碱基对15（dA

  DOI：

  10.1002/chem.201001572