(Z)-4-hydroxy-3-((1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-1,5,11,14-tetrahydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)but-2-enoic acid | 1042149-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (Z)-4-hydroxy-3-((1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-1,5,11,14-tetrahydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)but-2-enoic acid
• CAS: 1042149-56-3
• 化学式: C₂₉H₄₆O₁₃
• 分子量: 602.676
• InChiKey: ZJDXQIMMADJNRY-CQQLIDTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.99
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  237.83
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  G毒毛旋花苷 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到(Z)-4-hydroxy-3-((1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-1,5,11,14-tetrahydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative Activity of Derivatives of Ouabain, Digoxin and Proscillaridin A in Human MCF-7 and MDA-MB-231 Breast Cancer Cells

  摘要：

  三种哇巴因衍生物，即含有羧基而非内酯基团的地高辛和海葱糖苷A，被合成并在人乳腺癌细胞中检测其细胞毒性。通过MTT法评估这些化合物的细胞毒性，并在MCF-7和MDA-MB-231乳腺癌细胞中抑制[3H]胸苷掺入DNA，结果显示，系列化合物中最活跃的化合物3的效力仅略低于海葱糖苷A。我们评估了这些化合物1—3对乳腺癌细胞内Ca2+变化、凋亡现象、DNA拓扑异构酶I和II的抑制作用以及半胱氨酸天冬氨酸蛋白酶-3活性的影响。这些研究表明，化合物3效力的增强可能部分与半胱氨酸天冬氨酸蛋白酶-3的激活、自由钙浓度的增加和拓扑异构酶II的抑制有关。所有这些数据强调了这些强心苷衍生物作为抗癌药物的潜在用途。

  DOI：

  10.1248/bpb.31.1131