1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 83479-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 83479-97-4
• 化学式: C₄₅H₄₆N₂O₅Si
• 分子量: 722.956
• InChiKey: URWQQQFGGQLILY-NJZAESGASA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以98%的产率得到1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5'-氨基-5'-（S）-甲基-2'，5'-二脱氧核苷的高效合成新方法

  摘要：

  短，5'-氨基-5-的高效合成' - （小号） -甲基- 2'，5'-二脱氧核苷1已经通过非对映选择性加成甲基溴化镁或甲基锂至中间开发叔-butylsulfinimide。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02514-5
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5'-氨基-5'-（S）-甲基-2'，5'-二脱氧核苷的高效合成新方法

  摘要：

  短，5'-氨基-5-的高效合成' - （小号） -甲基- 2'，5'-二脱氧核苷1已经通过非对映选择性加成甲基溴化镁或甲基锂至中间开发叔-butylsulfinimide。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02514-5

文献信息

• Dialkyl aluminium chloride: a reagent for removal of trityl group from trityl ethers of deoxynucleosides, deoxynucleotides, and oligodeoxynucleotides
  作者：H. Köster、N.D. Sinha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87418-3

  日期：1982.1

  Detritylation of N-acyl-5′-o-tritylated deoxynucleosides, deoxynucleotides, and oligodeoxynucleotides have been quantitatively achieved in minutes at room temperature by using diethylaluminium chloride or diisobutylaluminium chloride. Reactions take place in unpolar solvents in homogeneous phase under completely aprotic conditions.

  N-酰基-5'-o-三苯甲基化的脱氧核苷，脱氧核苷酸和寡脱氧核苷酸的脱三苯甲基化已通过使用二乙基氯化铝或二异丁基氯化铝在室温下在数分钟内完成。反应在完全非质子条件下在均相中的非极性溶剂中进行。
• Synthesis of an oxyamide linked nucleotide dimer and incorporation into antisense oligonucleotide sequences
  作者：Kevin Burgess、Richard A. Gibbs、Michael L. Metzker、Ramesh Raghavachari

  DOI：10.1039/c39940000915

  日期：——

  Two derivatives of thymidine, a 5′-protected 3-hydroxylamine and 5′-carboxy-3′-protected compound, were prepared and coupled to form an oxyamide-linked dinucleotide analogue; this dimer was incorporated into an oligodeoxynucleotide then shown to anneal to complementary DNA with nearly the same affinity as the natural sequence.

  两种胸苷的衍生物，5′-保护的3-羟胺和5′-羧基-3′-保护化合物，被制备并连接形成一个含有氧酰胺键的二核苷酸类似物；该二聚体被纳入一个寡脱氧核糖核酸中，随后显示出与自然序列具有几乎相同的结合亲和力，能够与互补DNA退火。
• Synthesis of a New Hydroxyamino Linked Thymidine Dimer via a Radical C-C Bond Formation
  作者：Yogesh Sanghvi、P. Dan Cook

  DOI：10.1080/15257779508012489

  日期：1995.5.1

  Abstract An efficient synthesis of a thymidine nucleoside dimer [T-3′-β-O-N(CH3)-CH2-5′-T] has been accomplished via an intermolecular radical coupling reaction. The novel dimer contains an achiral and neutral backbone linkage which may have potential application in constructing backbone modified antisense oligonucleosides.

  摘要通过分子间自由基偶联反应，成功合成了胸苷核苷二聚体[T-3'-β-ON（CH3）-CH2-5'-T]。新型二聚体包含非手性和中性主链连接，在构建主链修饰的反义寡核苷中可能具有潜在的应用。
• Efficient Desilylation of some Nucleoside Derivatives with Potassium<i>tert</i>-Butoxide in Dimethylformamide
  作者：G. Negrón、F. Vásquezy、G. Calderón、R. Cruz、R. Gaviño、G. Islas

  DOI：10.1080/00397919808004881

  日期：1998.8

  A new method for deprotecting silyl ethers of nucleosides has been established by using potassium tert-butoxide in dimethylformamide at room temperature.