benzyl 3-ethyl-3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate | 86826-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-ethyl-3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 86826-97-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: VUEXXTJJDQTGCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-ethyl-3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hypochlorite 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 25.0~200.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 105.0h， 生成 象牙酮宁
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. V. Total synthesis of (.+-.)-eburnamonine.

  摘要：

  3-乙基-3-甲氧羰基甲基哌啶（20）是通过 1，6-二氢-3(2H)-吡啶酮-1-甲酸苄基酯（5b）衍生出的不饱和醛（12）制备的。将 20 N-氯化并随后与碱接触，可以得到 rel-(2S，3R)-3-乙基-2-羟基哌啶-3-乙酸γ-内酯（3），收率很高。根据已知的方法，内酯（3）被转化为(±)-伯纳摩宁（1）和(±)-表伯纳摩宁（31）。此外，还讨论了从 20 到 3 的可能途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1191
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropiperidine-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 jones reagent 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 benzyl 3-ethyl-3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. V. Total synthesis of (.+-.)-eburnamonine.

  摘要：

  3-乙基-3-甲氧羰基甲基哌啶（20）是通过 1，6-二氢-3(2H)-吡啶酮-1-甲酸苄基酯（5b）衍生出的不饱和醛（12）制备的。将 20 N-氯化并随后与碱接触，可以得到 rel-(2S，3R)-3-乙基-2-羟基哌啶-3-乙酸γ-内酯（3），收率很高。根据已知的方法，内酯（3）被转化为(±)-伯纳摩宁（1）和(±)-表伯纳摩宁（31）。此外，还讨论了从 20 到 3 的可能途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1191

文献信息

• 1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones as synthetic intermediates. Total synthesis of (.+-.)-eburnamonine.
  作者：Takeshi Imanishi、Kenichi Miyashita、Akira Nakai、Makoto Inoue、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1248/cpb.30.1521

  日期：——

  The allyl alcohol (11) derived from the dihydropyridinone (8) by a few steps was transformed into the ester (15) via the Claisen rearrangement, oxidation, esterification, and then hydrogenation. N-Chlorination of 15 followed by a basic hydrolysis afforded the lactone (3) exclusively which was converted into (±)-eburnamonine (1) by the known sequence.

  由二氢吡啶酮(8)经过几个步骤衍生的烯丙醇(11)，经过克莱森重排、氧化、酯化和氢化，转化为酯(15)。 15的N-氯化，然后进行碱性水解，仅得到内酯(3)，通过已知的顺序将其转化为(±)-依苯那莫宁(1)。