4-methyl-N-(pyrene-1-ylmethylene)aniline | 1204704-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 4-methyl-N-(pyrene-1-ylmethylene)aniline
• CAS: 1204704-26-6
• 化学式: C₂₄H₁₇N
• 分子量: 319.406
• InChiKey: SPQCIJFTNNEAFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(pyrene-1-ylmethylene)aniline 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-(p-methylphenyl)amino(pyren-1-yl)methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, fluorescence properties and the promising cytotoxicity of pyrene–derived aminophosphonates

  摘要：

  使用改良的aza-Pudovik反应合成了一大系列不同取代氨基(芘-1-基)甲基膦酸衍生物，产率在20%至97%之间。研究了所得化合物的荧光性质，发现N-烷基氨基(芘-1-基)甲基膦酸衍生物比相应的N-芳基衍生物具有更强的发光性。N-苄基氨基(芘-1-基)甲基膦酸在磷酸盐缓冲盐水溶液中显示出强烈的荧光(ΦF = 0.68)。还研究了一系列衍生物对结肠癌细胞系HT29和HCT116的影响。最有希望的结果是对HCT116癌细胞系具有细胞毒性的N-(4-甲氧基苯基)氨基(芘-1-基)甲基膦酸酯，其IC50值为20.8μM，同时对正常淋巴细胞显示出微弱毒性(IC50 = 230.8µM)。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.117
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 、 乙烷,三氯氟- 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methyl-N-(pyrene-1-ylmethylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, fluorescence properties and the promising cytotoxicity of pyrene–derived aminophosphonates

  摘要：

  使用改良的aza-Pudovik反应合成了一大系列不同取代氨基(芘-1-基)甲基膦酸衍生物，产率在20%至97%之间。研究了所得化合物的荧光性质，发现N-烷基氨基(芘-1-基)甲基膦酸衍生物比相应的N-芳基衍生物具有更强的发光性。N-苄基氨基(芘-1-基)甲基膦酸在磷酸盐缓冲盐水溶液中显示出强烈的荧光(ΦF = 0.68)。还研究了一系列衍生物对结肠癌细胞系HT29和HCT116的影响。最有希望的结果是对HCT116癌细胞系具有细胞毒性的N-(4-甲氧基苯基)氨基(芘-1-基)甲基膦酸酯，其IC50值为20.8μM，同时对正常淋巴细胞显示出微弱毒性(IC50 = 230.8µM)。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.117

文献信息

• Synthesis, Spectral Characterization of Several Novel Pyrene-Derived Aminophosphonates and Their Ecotoxicological Evaluation Using Heterocypris incongruens and Vibrio fisheri Tests
  作者：Jarosław Lewkowski、Maria Rodriguez Moya、Marta Chmielak、Diana Rogacz、Kamila Lewicka、Piotr Rychter

  DOI：10.3390/molecules21070936

  日期：——

  Four diphenyl pyrene-derived aminophosphonates were synthesized. Attempts were made to synthesize diphenyl N-(R)-α-methylbenzylamino(pyren-1-yl)methylphosphonate (3e) in order to obtain the chiral aminophosphonate bearing a pyrene moiety. Because these attempts failed, dimethyl and dibenzyl N-(R)-α-methylbenzyl substituted aminophosphonates 4 and 5 were synthesized and the predominant diastereoisomer

  合成了四种二苯基pyr衍生的氨基膦酸酯。尝试合成N-（R）-α-甲基苄基氨基（吡啶-1-基）甲基膦酸二苯酯（3e），以获得带有a部分的手性氨基膦酸酯。因为这些尝试失败，所以合成了N-（R）-α-甲基苄基取代的二甲基和二苄基N-（R）-α-甲基苄基取代的氨基膦酸酯4和5，并分离了氨基膦酸二甲酯4的主要非对映异构体。5的非对映异构体混合物的拆分失败。氨基膦酸酯3a-d和主要的非对映异构体4的生态毒性使用对Ostracode的Heterocypris incongruens和荧光细菌费氏弧菌进行了测试。测试证实了氨基膦酸酯3a-d和4的中等至高生态毒性
• Imine-functionalized, fluorescent organomercury and -tellurium compounds
  作者：Vadapalli Chandrasekhar、Arun Kumar、Mrituanjay D. Pandey

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.09.030

  日期：2010.1

  Unsymmetrical diorganotellurium(IV) dihalides, Ar'(Ar)TeCl2 [Ar' = 2-(R-CH=N-C6H3Me; R = 1-pyrenyl, 9-anthracenyl and 9-phenanthrenyl; Ar = 4-MeO-C6H4, 1-C10H7, 2,4,6-Me-3-C6H2, C6H5, 4-Me-C6H4] were synthesized from transmetallation reactions of Ar'HgCl and ArTeCl3. Orthomercuration of the Schiff's bases (Ar'H) afforded Ar'HgCl. All of these compounds have been characterized with the help of IR, multinuclear (H-1, C-13) solution NMR and ESI-HRMS spectrometry. X-ray crystal structures of pyrenyl Ar'HgCl; pyrenyl Ar'(Ar)TeCl2 (Ar = 4-MeO-C6H4); anthranyl Ar'(Ar)TeCl2 (Ar = 4-MeO-C6H4 and 1-C10H7) and; phenathranyl Ar'(Ar)TeCl2 (Ar = 1-C10H7) have been determined. Intramolecular Hg/Te center dot center dot center dot N interactions are present in these structures. Fluorescence studies of these compounds have also been carried out. (C) 2009 Elsevier B. V. All rights reserved.