4-o-hydroxyphenyl-6,8-dioxo-7-phenyl-2-(2-thiomethylethyl)-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid | 88967-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-o-hydroxyphenyl-6,8-dioxo-7-phenyl-2-(2-thiomethylethyl)-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,3S,3aR,6aS)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-methylsulfanylethyl)-4,6-dioxo-5-phenyl-1,2,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3-carboxylic acid
• CAS: 88967-43-5
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 426.493
• InChiKey: BMAQQOYTOWNPMU-ORGXJRBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  106.94
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 L-蛋氨酸 、 水杨醛 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到4-o-hydroxyphenyl-6,8-dioxo-7-phenyl-2-(2-thiomethylethyl)-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  醛存在下α-氨基酸外消旋化的机理

  摘要：

  在芳醛存在下加热旋光性α-氨基酸可通过立体定向形成中间体亚胺形成1,3-偶极物质，实现消旋作用。这些1，3-偶极子可以被N-苯基马来酰亚胺捕获为它们的立体特异性环加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85925-0

文献信息

• XY–ZH Systems as potential 1,3-dipoles. Part 8. Pyrrolidines and Δ⁵-pyrrolines (3,7-diazabicyclo[3.3.0]octenes) from the reaction of imines of α-amino acids and their esters with cyclic dipolarophiles. Mechanism of racemisation of α-amino acids and their esters in the presence of aldehydes
  作者：Kitti Amornraksa、Ronald Grigg、H. Q. Nimal Gunaratne、James Kemp、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1039/p19870002285

  日期：——

  Imines of α-amino acid esters with aromatic, heterocyclic, and aliphatic aldehydes generate azomethine ylides stereospecifically by a prototropic shift on heating in toluene. The azomethine ylides undergo cycloaddition to N-phenylmaleimide, maleic anhydride, and p-naphthoquinone via an endo-transition state to give racemic, single diastereoisomeric, cycloadducts. α-Amino acids undergo analogous cycloadditions

  α-氨基酸酯的亚胺与芳族，杂环和脂族醛一起，通过在甲苯中加热时发生质变，立体定向生成偶氮甲碱。甲亚胺叶立德进行环加成到Ñ苯基马来，马来酸酐，和p -naphthoquinone经由一个内切-过渡状态，得到外消旋的，非对映异构单，cycloadducts。α-氨基酸在热乙酸中经历类似的环加成而不脱羧。讨论了在醛存在下α-氨基酸及其酯的外消旋作用机理。吡咯烷cycloadducts（22）平滑地氧化成相应的Δ 5 -pyrrolines（33）通过二氯二氰基对苯醌。
• AMORNRAKSA, KITTI;GRIGG, RONALD;GUNARATNE, H. Q. NIMAL;KEMP, JAMES;SRIDHA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 10, 2285-2296
  作者：AMORNRAKSA, KITTI、GRIGG, RONALD、GUNARATNE, H. Q. NIMAL、KEMP, JAMES、SRIDHA+

  DOI：——

  日期：——