4-chlorobutyl 2-methylbenzoate | 1333261-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorobutyl 2-methylbenzoate
• CAS: 1333261-95-2
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 226.703
• InChiKey: FCGADGCAPFFPKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酰氯 在 1,10-菲罗啉 、 双氧水 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium dodecyl-sulfate 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4-chlorobutyl 2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化Ç SP3 -O用有机过氧化物未活化的烷基卤化物的交叉偶联

  摘要：

  一种有效的铜催化的Ç SP3 -O过氧化物与卤代烷耦合进行说明。在温和的条件下获得了高产量的产品。显著，除了伯烷基卤化物，仲烷基卤代烃也可应用于该系统。新的反应系统可以耐受多种有机过氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.085

文献信息

• Palladium(II) acetate catalyzed acylative cleavage of cyclic and acyclic ethers under neat conditions
  作者：Jean Fotie、Brandy R. Adolph、Shreya V. Bhatt、Casey C. Grimm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.080

  日期：2017.12

  During the development of a palladium catalyzed C–H activation cross-coupling reaction involving acyl halides, it was noted that palladium(II) acetate catalyzes the acylative cleavage of tetrahydrofuran (used as a solvent) at room temperature to afford the corresponding 4-chlorobutyl ester derivative. After optimization, the reaction was shown to work well with epoxides, oxetane and tetrahydrofuran

  在涉及酰基卤的钯催化的C–H活化交叉偶联反应的开发过程中，注意到乙酸钯（II）在室温下催化四氢呋喃（用作溶剂）的酰化裂解，得到相应的4-氯丁基酯衍生物。优化后，显示该反应在环氧化物，氧杂环丁烷和四氢呋喃中反应良好，但在室温下仅与氧烷勉强反应。无环醚在相似条件下无法系统反应，但在100°C的微波反应器中进行了完全转化。
• Rhenium complex-catalyzed acylative cleavage of ethers with acyl chlorides
  作者：Rui Umeda、Takashi Nishimura、Kenta Kaiba、Toshimasa Tanaka、Yuuki Takahashi、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.072

  日期：2011.9

  an efficient catalyst for the acylative cleavage of C–O bond of ethers with acyl chlorides. When acyclic ethers were allowed to react with acyl chlorides in the presence of a catalytic amount of ReBr(CO)5, acylative cleavage of C–O bond of acyclic ethers smoothly proceeded to give the corresponding esters in moderate to good yields. Similarly, cyclic ethers were acylative cleaved by acyl chlorides to

  发现rh络合物是醚与酰氯的C-O键的酰基化裂解的有效催化剂。当在催化量的ReBr（CO）5存在下使无环醚与酰氯反应时，无环醚的C-O键的酰基裂顺利进行，从而以中等至良好的收率得到了相应的酯。类似地，使用Re 2 O 7催化剂将环醚酰基氯酰化裂解，得到高产率的相应的氯取代的酯。