5'-O-(9-phenylthioxanthyl)-2'-deoxythimidine | 82161-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(9-phenylthioxanthyl)-2'-deoxythimidine
• 英文别名: 5'-O-[9-phenylthioxanthyl]thymidine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[(9-phenylthioxanthen-9-yl)oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 82161-35-1
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 514.602
• InChiKey: IWCIHEBQPLHUMN-PPJWLVRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(9-phenylthioxanthyl)-2'-deoxythimidine 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到beta-胸苷
  参考文献：
  名称：

  S-pixyl基团：脱氧核糖核苷5'羟基功能的有效光可裂解保护基

  摘要：

  已经研究了9-苯基硫杂蒽基（S-pixyl或S-Px）作为伯醇的光可裂解保护基，特别是作为脱氧核糖核苷的5'羟基保护基。几种醇，包括具有受保护的环外氨基官能团的四个核苷，可以通过在干燥的吡啶中处理9-氯-9-苯基噻吨并3来显示出衍生化的化合物，从而非常好至极佳的收率。在中性水溶液中照射受保护的底物，以优异的产率再生了起始醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01563-4
• 作为产物：
  描述：

  9-phenyl-9H-thioxanthen-9-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5'-O-(9-phenylthioxanthyl)-2'-deoxythimidine
  参考文献：
  名称：

  S-pixyl基团：脱氧核糖核苷5'羟基功能的有效光可裂解保护基

  摘要：

  已经研究了9-苯基硫杂蒽基（S-pixyl或S-Px）作为伯醇的光可裂解保护基，特别是作为脱氧核糖核苷的5'羟基保护基。几种醇，包括具有受保护的环外氨基官能团的四个核苷，可以通过在干燥的吡啶中处理9-氯-9-苯基噻吨并3来显示出衍生化的化合物，从而非常好至极佳的收率。在中性水溶液中照射受保护的底物，以优异的产率再生了起始醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01563-4

文献信息

• S-Pixyl Analogues as Photocleavable Protecting Groups for Nucleosides
  作者：Michael P. Coleman、Mary K. Boyd

  DOI：10.1021/jo026009w

  日期：2002.11.1

  Several analogues of the 9-phenylthioxanthyl (S-pixyl) photocleavable protecting group have been synthesized, containing substituents on the 9-aryl ring and on the thioxanthyl backbone. Each analogue protected the 5'-hydroxy moiety of thymidine in good to excellent yield. The protected substrates were deprotected in 1:1 water: acetonitrile with irradiation at 300 nm, resulting in recovered thymidine in excellent yield, except for the nitro-substituted analogues which gave substantially lower yields. Substrates with 2,7-dibromo or 3-methoxy substitution on the thioxanthyl backbone were also deprotected efficiently with irradiation at 350 nm. Shorter irradiation times were observed in the less nucleophilic solvent mixture of 1:9 trifluoroethanol:acetonitrile, with no formation of secondary photooxidation products. Photodeprotection with high yields was also achieved in the absence of solvent, with no secondary photoproducts.