((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl (2-(trimethylsilyl)ethyl) carbonate | 78687-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: ((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl (2-(trimethylsilyl)ethyl) carbonate
• CAS: 78687-52-2
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₇Si
• 分子量: 386.477
• InChiKey: NHCSOBQKMDBQQG-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  119.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl (2-(trimethylsilyl)ethyl) carbonate 在 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到beta-胸苷
  参考文献：
  名称：

  2-（Trimethylsilyl）ethyl chloroformate：一种方便的保护羟基功能的试剂

  摘要：

  氯甲酸2-（三甲基甲硅烷基）乙酯与醇反应生成高产率的碳酸盐。n-Bu 4 NF在THF（0.2M）溶液中放置10分钟，或ZnBr 2或ZnCl 2在CH 3 NO 2中放置10分钟，在20°C下使醇再生。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)89023-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 1H-imidazole-1-carboxylate 、 beta-胸苷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以18%的产率得到((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl (2-(trimethylsilyl)ethyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DNA-ENCODED FUNCTIONALIZED APTAMERS
  [FR] APTAMÈRES FONCTIONNALISÉS CODÉS PAR ADN

  摘要：

  提供了一种类似于适配体的编码寡聚物（ALEnOmer）的合成方法，以及生产该寡聚物的方法和制备ALEnOmes库的方法。更具体地说，制备ALEnOmer的方法包括将至少一个磷酰胺二聚体单体与一个正交保护基偶联，而产生的ALEnOmer包括通过一个分支单元与DNA编码链共价连接的寡聚物，其中该寡聚物具有至少5个聚合度且为一个适配体。

  公开号：

  WO2022000087A1