3-(4-(hydroxymethyl)phenyl)propiolic acid | 1264749-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(hydroxymethyl)phenyl)propiolic acid
• 英文别名: 3-[4-(hydroxymethyl)phenyl]prop-2-ynoic acid
• CAS: 1264749-67-8
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: AOJOMKOGBORIPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(hydroxymethyl)phenyl)propiolic acid 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 碳酸氢钠 、 (2,6-dimethyl-3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 (S,E)-3-(chloro(4-(hydroxymethyl)phenyl)methylene)-4-vinyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,6-烯炔通过分子内氯转移的对映选择性环化作为不对称卤代钯化的新策略

  摘要：

  已经建立了一种用于 1,6-烯炔的对映选择性卤代钯环化的分子内氯转移策略，以构建具有优异E选择性和对映选择性以及良好官能团相容性的多功能和功能多样的α -氯亚甲基- γ -丁内酯。该策略为不对称卤代钯化反应提供了一种新方法，并为合成复杂的天然产物提供了一种替代方法。

  DOI：

  10.1002/chem.202202528
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 4-乙基苄醇 在 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 、 三甲基乙炔基硅 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到3-(4-(hydroxymethyl)phenyl)propiolic acid
  参考文献：
  名称：

  室温下用大气CO 2进行CsF促进的芳基（杂芳基）末端炔烃的羧化反应

  摘要：

  在三甲基甲硅烷基乙炔的存在下，用CsF促进芳基（杂芳基）末端炔与大气CO 2的羧化反应，从而在室温下得到官能化的丙酸产物。成功地获得了多种具有官能团的丙酸，收率良好。机理研究表明，在羧化过程中，炔基硅烷中间体首先被原位生成，然后被CO 2捕集。酸化后产生相应的官能化丙酸。这种方法的优点包括避免使用过渡金属催化剂，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性，环境条件和简便的后处理程序。

  DOI：

  10.1039/c7nj01779k

文献信息

• Highly selective copper-catalyzed trifunctionalization of alkynyl carboxylic acids: an efficient route to bis-deuterated β-borylated α,β-styrene
  作者：Qiang Feng、Kai Yang、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c5cc05084g

  日期：——

  A copper-catalyzed highly efficient protocol for the synthesis of bis-deuterated β-borylated α,β-styrene derivatives from alkynyl carboxylic acids and B₂pin₂ has been achieved by employing readily available and cheap D₂O as a deuterium source under base-free conditions at ambient temperature.

  一种铜催化的高效合成方法已经实现，可以从炔基羧酸和B2pin2合成双氘代β-硼基化α，β-苯乙烯衍生物，该方法利用易得且廉价的D2O作为氘源，在无碱条件下在室温下进行。
• [DE] 3-(4-PIPERIDIN-1YLMETHYL-PHENYL) -PROPIONSÄURE-PHRNYLAMID-DERIVATE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN ALS MCH (MELANINE CONCENTRATING HORMONE) ANTAGONISTEN ZUR BEHANDLUNG VON ESSSTÖRUNGEN<br/>[EN] 3-(4-PIPERIDINE-1YLMETHYL-PHENYL)-PROPION ACID-PHENYLAMIDE-DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS USED IN THE FORM OF MCH ANTAGONISTS (MELANINE CONCENTRATING HORMONE) FOR TREATING EATING DISORDERS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 3-(4-PIPERIDINE-1YLMETHYL-PHENYL) PROPIONIQUE-PHENYLAMIDE ET COMPOSES APPARENTES, UTILISES COMME ANTAGONISTES MCH (HORMONE DE CONCENTRATION EN MELANINE) POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DUS A L'ALIMENTATION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005063239A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Die vorliegende Erfindung betrifft Amid-Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der die Gruppen und Reste A, B, b, W, X, Y, Z, R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. Ferner betrifft die Erfindung Arzneimittel enthaltend mindestens ein erfindungsgemäßes Amid. Auf Grund der MCH-Rezeptor antagonistischen Aktivität eignen sich die erfindungsgemäßen Arzneimittel zur Behandlung von metabolischen Störungen und/oder Essstörungen, insbesondere von Adipositas, Bulimie, Anorexie, Hyperphagia und Diabetes.

  该发明涉及通式（I）的酰胺化合物，其中基团和残基A、B、b、W、X、Y、Z、R1、R2和R3具有权利要求1中所述的含义。此外，该发明涉及含有至少一种根据本发明的酰胺的药物。由于MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalysed cascade [3 + 2] annulation of<i>N</i>-aryloxyacetamides with 3-(hetero)arylpropiolic acids: synthesis of benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Jin-Long Pan、Tuan-Qing Liu、Chao Chen、Quan-Zhe Li、Wei Jiang、Tong-Mei Ding、Zhi-Qiang Yan、Guo-Dong Zhu

  DOI：10.1039/c9ob01553a

  日期：——

  Herein, a cascade [3 + 2] annulation of N-aryloxyacetamides with 3-(hetero)arylpropiolic acids affording benzofuran-2(3H)-ones via rhodium(iii)-catalyzed redox-neutral C-H functionalization/isomerization/lactonization using an internal oxidative directing group O-NHAc was achieved. This catalytic system provides a regio- and stereoselective approach to synthesize (Z)-3-(amino(aryl)methylene)benzofuran-2(3H)-ones

  本文中，N-芳氧基乙酰胺与3-（杂）芳基丙酸的级联[3 + 2]环化反应通过铑（iii）催化的氧化还原-中性CH官能化/异构化/内酯化作用，得到苯并呋喃-2（3H）-实现了氧化导向基团O-NHAc。该催化体系提供了区域选择性和立体选择性的方法，可以合成具有独特的Z构型选择性，可接受的收率和良好的官能团耐受性的（Z）-3-（氨基（芳基）亚甲基）苯并呋喃-2（3H）-。对紫外线-可见光和荧光行为的初步研究表明，这种环形产品可以用作有前途的荧光探针，用于感测金属阳离子，尤其是铈（Ce3 +）。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Alkynyl Carboxylic Acids and Alkenyl Tosylates for the Synthesis of Enynones
  作者：Subeen Yu、Eunjeong Cho、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02175

  日期：2017.10.20

  A palladium-catalyzed decarboxylative coupling reaction was developed for the synthesis of 3-(1-alkynyl)-2-cyclohexen-1-ones. A variety of alkynyl carboxylic acids were coupled with 3-oxocyclohexenyl tosylates to afford the corresponding enynones in good to excellent yields. The developed catalytic system is phosphine free and showed good tolerance toward various functionalities such as chloride, cyano

  开发了钯催化的脱羧偶联反应，用于合成3-（1-炔基）-2-环己烯-1-酮。将各种炔基羧酸与3-氧代环己烯基甲苯磺酸酯偶联，以良好至优异的产率提供相应的烯酮。先进的催化体系不含膦，对各种功能（如氯，氰基，硝基，酯，醛和醇基）表现出良好的耐受性。另外，与丙炔基甲苯磺酸酯的反应中，苯基丙酸比苯基乙炔表现出更高的反应性。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Atom Transfer Radical Addition of Iododifluoroacetate to Alkynyl Carboxylic Acids
  作者：Gang Li、Yi-Xuan Cao、Chen-Guang Luo、Yi-Ming Su、Yan Li、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02216

  日期：2016.10.7

  copper-catalyzed decarboxylative atom transfer radical addition of alkynyl carboxylic acids has been developed with a readily available fluoroalkyl halide. This novel protocol has demonstrated a unique difunctionalization of nonterminal alkynes with a broad substrate scope and excellent functional-group tolerance. Mechanistic investigations revealed that the catalytic cycle was initiated by the attack of

  用易于获得的氟代烷基卤化物开发了炔基羧酸的铜催化的脱羧原子转移自由基加成自由基的第一个例子。该新颖的协议已证明非末端炔烃具有独特的双官能度，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。机理研究表明，催化循环是由二氟烷基自由基攻击原位生成的炔铜物种引发的。