O-benzoyl-N,N-dipropylhydroxylamine | 92197-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzoyl-N,N-dipropylhydroxylamine
• 英文别名: (Dipropylamino) benzoate
• CAS: 92197-19-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: DBVVXDNLUYDNMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉-N-氧化物 、 O-benzoyl-N,N-dipropylhydroxylamine 在 potassium carbonate 、 1,2-二氯乙烷 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 10.0h， 以61%的产率得到2-喹啉胺,N,N-二丙基-
  参考文献：
  名称：

  铜催化的喹啉N-氧化物的C-2脱氧胺化

  摘要：

  通过使用CuCl作为催化剂，喹啉N-氧化物与O-苯甲酰基羟胺之间发生了前所未有的反应，从而以高收率产生了2-氨基喹啉的脱氧产物。1,2-二氯乙烷（DCE）作为溶剂也可以用作还原N-O键的还原剂，而反应中无需其他还原剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800963
• 作为产物：
  描述：

  二正丙胺 、 过氧化苯甲酰 在 potassium hydrogenphosphate trihydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82 %的产率得到O-benzoyl-N,N-dipropylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化和降冰片烯介导的芳基三氟甲磺酸酯的 C-H 胺化和 C-O 烯基化

  摘要：

  芳基三氟甲磺酸酯的 C-H 胺化和 C-O 烯基化是通过 Pd/降冰片烯 (NBE) 协同催化实现的。通过这种策略，各种邻链烯基叔苯胺（包括那些带有官能团的苯胺）的产率非常高。该反应代表了一种新的酚盐转化模型。它扩展了Catellani型反应的范围和酚盐在有机合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/d3ob00260h

文献信息

• Triethyl Phosphite/Benzoyl Peroxide Mediated Reductive Dealkylation of <i>O</i> ‐Benzoylhydroxylamines: A Cascade Synthesis of Secondary Amides
  作者：Balakrishna Aegurla、Ram D. Mandle、Prasad G. Shinde、Ratan S. Parit、Sanjay P. Kamble、Arumugam Sudalai、Beeran Senthilkumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000611

  日期：2020.7.23

  An efficient and operationally simple protocol for the synthesis of 2° amides via reductive benzoylation dealkylation of O‐benzoylhydroxylamines (O‐BHA), by using triethyl phosphite as a reducing agent and benzoyl peroxide as an oxidizing agent is described.

  描述了一种有效且操作简单的方案，该方案通过使用亚磷酸三乙酯作为还原剂和过氧化苯甲酰作为氧化剂，通过O-苯甲酰羟胺（O- BHA）的还原性苯甲酰化脱烷基化反应来合成2°酰胺。
• Gambar'jan; Kasar'jan, Zhurnal Obshchei Khimii, 1933, vol. 3, p. 222,227
  作者：Gambar'jan、Kasar'jan

  DOI：——

  日期：——