arginine | 59681-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: arginine
• 英文别名: [15N,15N-guanidino]-L-arginine；L-[guanido-¹⁵N₂]-arginine；L-Arginine-amidino-15N2；(2S)-2-amino-5-[bis(15N)(azanyl)methylideneamino]pentanoic acid
• CAS: 59681-33-3
• 化学式: C₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 176.189
• InChiKey: ODKSFYDXXFIFQN-IHCJVETJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁醇 、 arginine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Study of the fragmentation of arginine isobutyl ester applied to arginine quantification inAedes aegyptimosquito excreta

  摘要：

  研究表明，精氨酸溶解和尿酸溶解参与了埃及伊蚊雌蚊尿素的合成和排泄。为了进一步研究雌蚊尿素的代谢调节，最好能有一种快速有效的方法来监测蚊子排泄物中精氨酸（Arg）的浓度。因此，目前用于鉴定新生儿尿素循环紊乱中 Arg 的程序被改用于分析埃及雌蚊排泄物中的 Arg。通过电喷雾离子化（ESI）-串联质谱法探索了 Arg 异丁酯和 15N2-Arg（标记在胍基上）的碎片模式，并确定了以前未描述过的碎片途径。此外，还分析了 Arg、18O2-Arg、15N2-Arg 和 15N2-18O2-Arg，以更详细地阐明一些次要片段。在雌蚊采食血食之前和之后的不同时间收集其排泄物，与内标物 15N2-Arg 混合，然后衍生成异丁酯。根据质谱 2 和质谱 3 对 Arg 标准品碎片机制的研究，在三重四极杆质谱仪中通过 ESI-多重反应监测成功地分析了蚊子排泄物中的 Arg。在给雌蚊喂食血粉前后 120 小时内，对 Arg 的排泄量进行了监测，观察到 Arg 的最大排泄量出现在喂食血粉后的 36-48 小时。该方法提供了一种高效、快速的工具来定量检测个体血食蚊体内的 Arg，并可应用于其他生物体，因为这些生物体体积小，严重限制了常规生化分析的使用。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jms.3063

文献信息

• Two-Enzyme Pathway Links <scp>l</scp>-Arginine to Nitric Oxide in <i>N</i>-Nitroso Biosynthesis
  作者：Hai-Yan He、Alyssa C. Henderson、Yi-Ling Du、Katherine S. Ryan

  DOI：10.1021/jacs.8b13049

  日期：2019.3.6

  role in building chemical diversity. Here we report a new route to NO from the biosynthetic pathway to the N-nitroso compound streptozocin. We show that the N-nitroso group of streptozocin comes from the biosynthetic reassembly of l-arginine, with the guanidino nitrogens forming a nitrogen-nitrogen bond. To understand this biosynthetic process, we identify the biosynthetic gene cluster of streptozocin

  一氧化氮 (NO) 在生物学中具有广泛的作用，但对其在构建化学多样性方面的作用知之甚少。在这里，我们报告了从生物合成途径到 N-亚硝基化合物链脲佐菌素的 NO 新途径。我们表明链脲佐菌素的 N-亚硝基基团来自 L-精氨酸的生物合成重组，胍基氮形成氮 - 氮键。为了理解这种生物合成过程，我们确定了链脲佐菌素的生物合成基因簇，并证明游离 L-精氨酸被 StzE 进行 N-甲基化，得到 Nω-单甲基-L-精氨酸。我们表明，该产物随后被 StzF（一种与已知的一氧化氮合酶无关的非血红素铁依赖性酶）氧化，生成尿素化合物和 NO。我们的工作意味着 NO 的形成和捕获是体内 N-亚硝基形成的可能途径。共，