methyl C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-bromo-1-deoxy-β-D-glucopyranosyl)formate | 848034-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-bromo-1-deoxy-β-D-glucopyranosyl)formate
• 英文别名: methyl 3,4,5,7-tetra-O-benzoyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-gluco-hept-2-ulopyranosonate
• CAS: 848034-66-2
• 化学式: C₃₆H₂₉BrO₁₁
• 分子量: 717.524
• InChiKey: SUQBVJUYIWJWCF-WOCKIWQVSA-N

物化性质

• 沸点：
  750.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-bromo-1-deoxy-β-D-glucopyranosyl)formate 在 水 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以52%的产率得到methyl 3,4,5,7-tetra-O-benzoyl-α-D-gluco-hept-2-ulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  端基α-叠氮酸（2-叠氮基-2-脱氧-庚二酸-吡喃二酸）衍生物在掺入糖氨基酸的肽上的应用

  摘要：

  Per- ø -acylated的2,6-脱水aldoheptonic酸D-甘油基-D-庚和D-甘油基-1-甘露配置由相应aldonamides的亚硝化过程得到转化入甲基- ，叔丁基- ，2，按照标准程序，得到2,2-三氯乙基和五氯苯基酯，酰氯和甘氨酰胺。在Bz 2 O 2或AIBN或CH 2中的Na 2 S 2 O 4 –KBrO 3存在下，通过溴在沸腾的CHCl 3中在光照下进行溴化，或在沸腾的CCl 4中在NBS中进行自由基介导的溴化。在室温下使用2 Cl 2-水两相溶剂混合物，得到上述酯和酰氯的2-溴化物的轴向异构体（2-溴-2-脱氧-α-d-庚-2--2-吡喃磺酸衍生物），而甘氨酰胺沿–H 2 C–NH–键分裂。通过将甘氨酸酯与五氯苯基2-溴-2-脱氧-磺基磺酸酯进行N-酰化，获得甘氨酰胺的端基溴化物。在该反应中，轴向异头溴化物证明是稳定的。使用DMSO或DMF中的叠氮化钠替代异

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.064
• 作为产物：
  描述：

  methyl C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)formate 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到methyl C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-bromo-1-deoxy-β-D-glucopyranosyl)formate
  参考文献：
  名称：

  端基α-叠氮酸（2-叠氮基-2-脱氧-庚二酸-吡喃二酸）衍生物在掺入糖氨基酸的肽上的应用

  摘要：

  Per- ø -acylated的2,6-脱水aldoheptonic酸D-甘油基-D-庚和D-甘油基-1-甘露配置由相应aldonamides的亚硝化过程得到转化入甲基- ，叔丁基- ，2，按照标准程序，得到2,2-三氯乙基和五氯苯基酯，酰氯和甘氨酰胺。在Bz 2 O 2或AIBN或CH 2中的Na 2 S 2 O 4 –KBrO 3存在下，通过溴在沸腾的CHCl 3中在光照下进行溴化，或在沸腾的CCl 4中在NBS中进行自由基介导的溴化。在室温下使用2 Cl 2-水两相溶剂混合物，得到上述酯和酰氯的2-溴化物的轴向异构体（2-溴-2-脱氧-α-d-庚-2--2-吡喃磺酸衍生物），而甘氨酰胺沿–H 2 C–NH–键分裂。通过将甘氨酸酯与五氯苯基2-溴-2-脱氧-磺基磺酸酯进行N-酰化，获得甘氨酰胺的端基溴化物。在该反应中，轴向异头溴化物证明是稳定的。使用DMSO或DMF中的叠氮化钠替代异

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.064

文献信息

• Glucopyranosylidene-spiro-benzo[<i>b</i>][1,4]oxazinones and -benzo[<i>b</i>][1,4]thiazinones: Synthesis and Investigation of Their Effects on Glycogen Phosphorylase and Plant Growth Inhibition
  作者：Sándor Kun、Nándor Kánya、Norbert Galó、András Páhi、Attila Mándi、Tibor Kurtán、Péter Makleit、Szilvia Veres、Ádám Sipos、Tibor Docsa、László Somsák

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b00443

  日期：2019.6.19

  by two methods: (a) AgOTf-promoted glycosylation of 2-nitrophenol derivatives by O-perbenzoylated methyl (α-d-gluculopyranosyl bromide)heptonate or (b) Mitsunobu-type reactions of O-perbenzoylated methyl (α-d-gluculopyranose)heptonate with bulky 2-nitrophenols in the presence of diethyl azodicarboxylate (DEAD) and PPh3. Catalytic hydrogenation (H2–Pd/C) or partial reduction (e.g., H2–Pd/C, pyridine)

  Glucopyranosylidene -螺-苯并[ b ]规则是由两种方法获得的相应的2-硝基苯基苷得到[1,4] oxazinones：2-硝基苯酚衍生物的通过（a）的AgOTf促进的糖基化Ö -perbenzoylated甲基（α- d -在偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）和PPh 3存在下，邻苯二甲酰化的甲基（α- d-葡萄糖吡喃葡萄糖）庚酸酯与大体积的2-硝基苯酚的Mitsunobu型反应或（b）Mitsunobu型反应。2-硝基的催化氢化（H 2 -Pd / C）或部分还原（例如，H 2 -Pd / C，吡啶）导致螺-苯并[ b ] [1,4]恶嗪酮和螺-苯并[ b通过中间体2-氨基苯基或2-羟基氨基糖苷的自发闭环分别形成] [1,4] -4-羟基恶嗪酮。类似的2-氨基苯基硫代糖苷，通过反应制备ø -perbenzoylated甲基（α- d -gluculopyranosyl溴化