4-methyl-N-(1-phenylbutyl)benzenesulfonamide | 1126682-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-phenylbutyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-phenylbutyl)-4-toluenesulfonamide；N-(1-phenylbutyl)-4-methyl-benzenesulfonamide；N-(1-phenylbutyl)p-toluenesulfonamide；N-methyl N-(1-phenylbutyl)benzenesulfonamide；α-(p-toluenesulfonylamido)butylbenzene
• CAS: 1126682-65-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂S
• 分子量: 303.425
• InChiKey: GHZIPSKMWQGOKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-phenylbutyl)benzenesulfonamide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以54%的产率得到2-苯基-1-(4-甲基苯磺酰)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  铜催化的远程（δ）C（sp 3）–H键胺化：构建吡咯烷衍生物的实用策略

  摘要：

  我们报告了铜催化的远程C（sp 3）–H键胺化反应，该反应将无环胺转化为吡咯烷。该反应选择性地发生在对胺官能度的碳δ处。伯，仲和叔碳氢键均适用于存在廉价和市售铜催化剂的情况下的胺化反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc02624b
• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methyl-N-(1-phenylbutyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于CH键活化的高效无催化剂方案：烷基芳烃和醛的磺酰胺化。

  摘要：

  已开发了一种无催化剂的方案，用于在短时间内通过TsNBr（2）在碱的存在下，在碱的存在下，通过T腈（Ns）转移过程，将烷基芳族化合物和醛酰胺化。发现该反应对仲和叔苄基CH键和醛基的CH键具有选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc31258a

文献信息

• Site‐Selective Electrochemical Benzylic C−H Amination
  作者：Zhong‐Wei Hou、Ding‐Jin Liu、Peng Xiong、Xiao‐Li Lai、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202013478

  日期：2021.2.8

  or metal catalysts. The synthetic strategy involves anodic cleavage of benzylic C−H to form a carbocation intermediate, which is then trapped with an amine nucleophile leading to C−N bond formation. Key to the success is to include HFIP as a co‐solvent to modulate the oxidation potentials of the alkylbenzene substrate and the aminated product to avoid overoxidation of the latter.

  C-H / N-H交叉偶联是合成各种胺类的理想策略，但由于需要牺牲性化学氧化剂以及难以控制区域和化学选择性，因此仍然具有挑战性。在本文中，我们报道了一种位点选择性的电化学胺化反应，该反应可通过H 2释放将苄基CH键转换为CN键，而无需外部氧化剂或金属催化剂。合成策略涉及将苄基CH进行阳极裂解以形成碳正离子中间体，然后将其捕获在胺亲核试剂中，导致CN键的形成。成功的关键是将HFIP用作助溶剂，以调节烷基苯底物和胺化产物的氧化电位，以避免后者的过度氧化。
• Chiral Diphosphane- and NHC-Containing Ruthenium Catalysts for the Catalytic Asymmetric Arylation of Aldimines with Organoboron Reagents
  作者：Carolina S. Marques、Anthony J. Burke

  DOI：10.1002/ejoc.201200556

  日期：2012.8

  first time, we report the application of [RuCl2(η6-p-cymene)]2 in the arylation of N-activated aldimines with boronic acids and its derivatives to afford chiral amines, which are important intermediates in the syntheses of key bioactive compounds. The behavior of the chiral ligands, the imine substrates, and the organoboron reagents were studied. Very good enantioselectivities were obtained.

  我们首次报道了 [RuCl2(η6-p-cymene)]2 在 N-活化醛亚胺与硼酸及其衍生物的芳基化反应中的应用，以得到手性胺，这是合成关键生物活性物质的重要中间体。化合物。研究了手性配体、亚胺底物和有机硼试剂的行为。获得了非常好的对映选择性。
• Sulfonylamidation of alkylbenzenes at benzylic position with p-toluenesulfonamide and 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Haruka Baba、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.060

  日期：2010.4

  Treatment of alkylbenzenes with p-toluenesulfonamide and 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin (DIH) in a small amount of carbon tetrachloride at 60 °C gave the corresponding α-p-toluenesulfonylamido)alkylbenzenes in good to moderate yields. The present reaction is a simple method for the α-sulfonylamidation of the benzylic position in alkylbenzenes.

  与烷基苯的治疗p在60四氯化碳少量-toluenesulfonamide和1,3-二碘-5,5-二甲基（DIH）℃，得到相应的α- p良好-toluenesulfonylamido）烷基苯至适中的产率。本反应是用于烷基苯中的苄基位置的α-磺酰胺化的简单方法。
• Transition-metal-free Benzylic C–H Bond Intermolecular Amination Utilizing Chloramine-T and I₂
  作者：Youhei Takeda、Junpei Hayakawa、Kazuki Yano、Satoshi Minakata

  DOI：10.1246/cl.2012.1672

  日期：2012.12.5

  An intermolecular benzylic C–H bond amination utilizing the combination of chloramine-T and I2 without the aid of transition-metal catalysts has been developed. The reaction was found applicable to a variety of benzene-substituted alkanes, as well as to an adamantane derivative to give N-alkylated p-tosylamides in good yields.

  我们开发了一种分子间苄基 C-H 键胺化反应，利用氯胺-T 和 I2 的组合，无需过渡金属催化剂的辅助。该反应适用于多种苯代烷烃以及一种金刚烷衍生物，能以良好的收率得到 N-烷基对甲苯磺酸酰胺。
• Halogen-Bond-Induced Consecutive C_sp³–H Aminations via Hydrogen Atom Transfer Relay Strategy
  作者：Fan Wu、Jeewani P. Ariyarathna、Navdeep Kaur、Nur-E Alom、Maureen L. Kennell、Omar H. Bassiouni、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00081

  日期：2020.3.20

  The utilization of a halogen bond in a number of chemical fields is well-known. Surprisingly, the incorporation of this useful noncovalent interaction in chemical reaction engineering is rare. We disclose here an uncommon use of halogen bonding to induce intermolecular C-sp(3)-H amination while enabling a hydrogen atom transfer relay strategy to access privileged pyrrolidine structures directly from alkanes. Mechanistic studies support the presence of multiple halogen bond interactions at distinct reaction stages.