4-morpholin-4-yl-N,N-bis(thiophen-2-ylmethyl)aniline | 1292806-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-morpholin-4-yl-N,N-bis(thiophen-2-ylmethyl)aniline
• CAS: 1292806-68-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂OS₂
• 分子量: 370.539
• InChiKey: GLJWXULYJAXORW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 4-(4-吗啉基)苯胺 在 溶剂黄146 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到4-morpholin-4-yl-N,N-bis(thiophen-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Electrochemically active phenylenediamine probes for transition metal cation detection

  摘要：

  通过对杂环醛进行还原胺化，有效地制备出了一系列新型四烷基对苯二胺（TAPD）配体。这些电化学活性配体的氧化还原特性在与过渡金属阳离子 Zn2+、Ni2+ 和 Cd2+ 络合时会发生显著变化，从而导致氧化电位发生高达 950 mV 的大幅偏移，具体取决于配体的性质。形成的配合物的金属与配体之比为 1 ∶ 2，113Cd NMR 显示了金属的八面体配位层。所有吡啶衍生物都显示出明显的化学选择性（Zn2+ > Cd2+ > Ni2+）。含噻吩的衍生物对锌阳离子的选择性特别高（Zn2+ ≫ Ni2+、Cd2+）。

  DOI：

  10.1039/c0nj00638f

文献信息

• Electrochemically active phenylenediamine probes for transition metal cation detection
  作者：Rihab Sahli、Noureddine Raouafi、Khaled Boujlel、Emmanuel Maisonhaute、Bernd Schöllhorn、Christian Amatore

  DOI：10.1039/c0nj00638f

  日期：——

  A novel family of tetraalkyl-p-phenylenediamine (TAPD)-based ligands has been efficiently prepared by reductive amination of heterocyclic aldehydes. The redox properties of these electrochemical active ligands change dramatically upon complexation of the transition metal cations Zn2+, Ni2+ and Cd2+ leading to large oxidation potential shifts of up to 950 mV depending on the nature of the ligand. Complexes with a metal to ligand ratio of 1 ∶ 2 were formed and 113Cd NMR revealed an octahedral coordination sphere of the metal. All pyridyl derivatives show a distinct chemoselectivity (Zn2+ > Cd2+ > Ni2+). The thiophenyl containing derivatives display a particularly high selectivity for zinc cations (Zn2+ ≫ Ni2+, Cd2+).

  通过对杂环醛进行还原胺化，有效地制备出了一系列新型四烷基对苯二胺（TAPD）配体。这些电化学活性配体的氧化还原特性在与过渡金属阳离子 Zn2+、Ni2+ 和 Cd2+ 络合时会发生显著变化，从而导致氧化电位发生高达 950 mV 的大幅偏移，具体取决于配体的性质。形成的配合物的金属与配体之比为 1 ∶ 2，113Cd NMR 显示了金属的八面体配位层。所有吡啶衍生物都显示出明显的化学选择性（Zn2+ > Cd2+ > Ni2+）。含噻吩的衍生物对锌阳离子的选择性特别高（Zn2+ ≫ Ni2+、Cd2+）。