triphenylmethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 857892-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: triphenylmethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: triphenylmethyl 1-thio-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-tritylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 857892-36-5
• 化学式: C₃₃H₃₄O₉S
• 分子量: 606.694
• InChiKey: CBQZTWVIRWFKLU-MQSWGENCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylmethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 triphenylmethyl 1-thio-2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-propargyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  组合单击反应，一次合成模块式生物分子模拟物

  摘要：

  在这里，我们报告了两个所谓的“点击反应”的第一次组合一锅法使用：硫醇-烯偶联和铜催化的炔-叠氮化物环加成反应。这些反应以交替和一锅法的方式使用，以结合适当官能化的单体糖类结构单元，生成三糖和四糖的模拟物，作为单一的端基异构体，而仅需极少的纯化即可。发现去保护的寡糖模拟物结合植物凝集素和人半乳糖凝集素3。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02811
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 triphenylmethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  组合单击反应，一次合成模块式生物分子模拟物

  摘要：

  在这里，我们报告了两个所谓的“点击反应”的第一次组合一锅法使用：硫醇-烯偶联和铜催化的炔-叠氮化物环加成反应。这些反应以交替和一锅法的方式使用，以结合适当官能化的单体糖类结构单元，生成三糖和四糖的模拟物，作为单一的端基异构体，而仅需极少的纯化即可。发现去保护的寡糖模拟物结合植物凝集素和人半乳糖凝集素3。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02811

文献信息

• 2-Haloethyl 1-Thioglycosides as New Tools in Glycoside Syntheses. Part 1: Preparation, Characteristics, General Reactions
  作者：Andreas Krüger、Jutta Pyplo-Schnieders、Hartmut Redlich、Pär Winkelmann

  DOI：10.1135/cccc20041843

  日期：——

  2-Haloethyl 1-thioglycosides are excellent leaving groups when the 2-haloethyl function is activated with silver salts or Lewis acids. These thioglycosides can be synthesized on the original Černý route or for better compatibility with the needs of a more complex glycoside synthesis, in stepwise procedures via 2-(2-tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl glycosides or trityl 1-thioglycosides. The initial step in glycosidation reaction presumably proceeds via a thiiranium ion, which is responsible for their increased reactivity compared with normal thioethers as leaving groups in glycoside syntheses. Basic features of this new system with respect to reactivity and selectivity in disaccharide syntheses are described.

  2-卤乙基1-硫代糖苷在2-卤乙基功能被银盐或Lewis酸激活时是优秀的离去基团。这些硫代糖苷可以在原始Černý路线上合成，或者为了更复杂的糖苷合成需求与之更兼容，在通过2-(2-四氢吡喃-2-氧基)乙基糖苷或三苯基1-硫代糖苷的逐步程序中合成。糖苷化反应的初始步骤可能通过硫代环氧离子进行，这对于它们在糖苷合成中作为离去基团的反应性增加具有责任。描述了这种新系统在二糖合成中的反应性和选择性的基本特征。