O-2,4-dinitrophenyl thionobenzoate | 36665-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-2,4-dinitrophenyl thionobenzoate
• 英文别名: O-(2,4-dinitrophenyl) benzenecarbothioate
• CAS: 36665-06-2
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₅S
• 分子量: 304.283
• InChiKey: NIVKAZLGLCUGBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-2,4-dinitrophenyl thionobenzoate 、 吡啶 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  亲电中心由C O改变为C S对速率和机理的影响：O -2,4-二硝基苯基亚硫代苯甲酸酯的吡啶解及其氧类似物

  摘要：

  已分光光度法测定了O -2,4-二硝基苯基硫代苯甲酸酯（1）和2,4-二硝基苯基苯甲酸酯（2）与一系列取代吡啶在80 mol％H 2 O / 20 mol中的反应的二级速率常数在25.0±0.1°C下的％DMSO。得到的布朗斯台德型曲线是非线性的β 1 = 0.26，β 2 = 1.07，且p ķ一个°= 7.5的反应1和β 1 = 0.40，β 2 = 0.90，且p ķ一个°= 9.5 2的反应，表明1和图2所示的流程通过两性离子四面体中间体T ±进行，其中速率确定步骤的变化分别在p K a °= 7.5和9.5处进行。除了与所研究的最强碱性吡啶的反应（p K a = 11.30）以外，硫代磺酸酯1比其氧类似物2具有更高的反应性。所述ķ 1值是用于的反应中较大的1比那些的2在低p- ķ一个区域，但在差ķ 1值变得可忽略随吡啶的碱性。另一方面，1在低p K a区域中，K 2 / k -

  DOI：

  10.1021/jo0492160
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 、 thiobenzoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 O-2,4-dinitrophenyl thionobenzoate
  参考文献：
  名称：

  亲电中心由C O改变为C S对速率和机理的影响：O -2,4-二硝基苯基亚硫代苯甲酸酯的吡啶解及其氧类似物

  摘要：

  已分光光度法测定了O -2,4-二硝基苯基硫代苯甲酸酯（1）和2,4-二硝基苯基苯甲酸酯（2）与一系列取代吡啶在80 mol％H 2 O / 20 mol中的反应的二级速率常数在25.0±0.1°C下的％DMSO。得到的布朗斯台德型曲线是非线性的β 1 = 0.26，β 2 = 1.07，且p ķ一个°= 7.5的反应1和β 1 = 0.40，β 2 = 0.90，且p ķ一个°= 9.5 2的反应，表明1和图2所示的流程通过两性离子四面体中间体T ±进行，其中速率确定步骤的变化分别在p K a °= 7.5和9.5处进行。除了与所研究的最强碱性吡啶的反应（p K a = 11.30）以外，硫代磺酸酯1比其氧类似物2具有更高的反应性。所述ķ 1值是用于的反应中较大的1比那些的2在低p- ķ一个区域，但在差ķ 1值变得可忽略随吡啶的碱性。另一方面，1在低p K a区域中，K 2 / k -

  DOI：

  10.1021/jo0492160