1-(2,3,5,6-tetrafluoropyridyl)-3-benzylimidazolium bromide | 1350571-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(2,3,5,6-tetrafluoropyridyl)-3-benzylimidazolium bromide
• 英文别名: 4-(3-benzylimidazol-3-ium-1-yl)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine;bromide
• CAS: 1350571-64-0
• 化学式: Br*C₁₅H₁₀F₄N₃
• 分子量: 388.162
• InChiKey: PTVKPQCDZFUHGR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5,6-tetrafluoropyridyl)-3-benzylimidazolium bromide 在 silver nitrate 、 四甲基氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-pyridyl)-3-benzylimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  卤化物对 1-(2,3,5,6-四氟-4-吡啶基)-3-苄基咪唑卤化物晶体结构的影响

  摘要：

  1-(2,3,5,6-四氟-4-吡啶基)-3-苄基咪唑氯化物 ( 1 ) 和碘化物 ( 3 ) 的晶体结构已通过单晶 X 射线衍射确定。1的晶体结构类似于溴盐( 2 )，具有阴离子···C 5 F 5 N···C 6 H 5基序，而3的晶体结构为交替的碘阴离子柱和平行的四氟吡啶环. 所有三种晶体结构都具有 C(1)–H∙∙∙X −和 C(2)–H∙∙∙X −氢键。DFT 计算表明，氢键相互作用的强度顺序为 C(1)–H···X − > C(3)–H···X − > C(2)–H···X −对于相同的卤化物 (X − ) 和 Cl − > Br − > I −对于每个位置。由于碘化物的尺寸较大，建议盐3采用与盐1和2不同的结构。

  DOI：

  10.3390/molecules27217634
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5,6-tetrafluoropyridyl)imidazole 、 溴甲苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1-(2,3,5,6-tetrafluoropyridyl)-3-benzylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓盐中的芳烃-全氟芳烃-阴离子堆积和氢键相互作用用于极性的晶体工程

  摘要：

  1-（2,3,5,6- tetrafluoropyridyl）-3-苄基咪唑溴化物的晶体结构具有Ç 6 ħ 5 ...Ç 5 ˚F 4 Ñ···溴-该阳离子链接成链的相互作用，N（ C）C–H··Br –相互作用将链连接成片，而N 2 C–H···Br –相互作用将片彼此连接。结果，它是极性的（Pna 2 1）。密度泛函理论计算表明，阳离子与溴化物阴离子之间相互作用的强度为N 2 C–H··Br – > N（C）C–H··Br – > C6 H 5 ···C 5 F 4 N···Br –。所述N个的预防2 C-H···溴-通过用甲基通向被两个C连接的二聚体的氢原子的取代相互作用6 ħ 5 ...Ç 5 ˚F 4 Ñ···溴-相互作用。通过用甲基取代氢来防止N（C）C–H··Br –相互作用可允许阳离子链，但是由于N 2 C–H··Br –相互作用将链链接在一起，因此没有工作表之间的强烈互动。Ar···C

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.5b01077

文献信息

• Intramolecular and intermolecular bromine⋯polyfluoroarene interactions: The crystal structure of bis{κC-1-(2,3,5,6-tetrafluoropyridyl)-3-benzylimidazolin-2-ylidene}tetrabromodimercury
  作者：Joseph R. Lane、Graham C. Saunders、Hayden P. Thomas

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.07.021

  日期：2015.10

  In the crystal structure of bisκC-1-(2,3,5,6-tetrafluoro-pyridyl)-3-benzylimidazolin-2-ylidene}tetrabromodimercury each terminal bromine atom is involved in two lone pair–π interactions with tetrafluoropyridyl rings: one intramolecular, the other intermolecular. NCI index theory calculations confirm the attractive nature of these. The interactions give rise to a zigzagged chain of alternating bromine

  在双κC-1-（2,3,5,6-四氟吡啶基）-3-苄基咪唑啉-2-亚基}四溴二汞的晶体结构中，每个末端溴原子与四氟吡啶基环参与两个孤对-π相互作用：一个分子内，另一个分子间。NCI指数理论计算证实了它们的吸引力。相互作用产生交替的溴原子和四氟吡啶基环的锯齿形链。
• Complex dependent regioselectivity in the nucleophilic substitution of fluorine of a coordinated tetrafluoropyridyl N-heterocycle carbene
  作者：Sam R. Pachal、Graham C. Saunders、Jessica K. Weston

  DOI：10.1016/j.ica.2012.09.019

  日期：2013.1

  The tetrafluoropyridyl substituent of the N-heterocycle carbene ligand 1-(2,3,5,6-tetrafluoropyridyl)-3-benzylimidazolin-2-ylidene has been shown to undergo nucleophilic attack when coordinated to rhodium or silver. For the complex Cp*RhCl2kappa C-(4-NC5F4)NC3H2N(CH2C6H5)} nucleophilic attack occurred at the less activated position, meta to the pyridyl ring nitrogen atom. In contrast, for the silver complex [Agkappa C-(4-NC5F4)NC3H2N(CH2C6H5)}](+) nucleophilic attack occurred ortho to the pyridyl ring nitrogen atom. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.