4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1,1,1-trifluorobut-2-ene | 394204-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1,1,1-trifluorobut-2-ene
• 英文别名: [4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)but-2-enyl]benzene
• CAS: 394204-46-7
• 化学式: C₁₁H₈F₆
• 分子量: 254.175
• InChiKey: FTZSURBIEHZNKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1,1,1-trifluorobut-2-ene 在 (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.12 g的产率得到4,4,4-Trifluoro-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Isomerisation reaction of a gem-bis-trifluoromethyl olefin in a basic medium: a kinetic study

  摘要：

  The rearrangement of 5-phenyl-1,1,1-trifluoro-2-(trifluoromethyl)pent-2-ene to 5-phenyl-1,1,1-trifluoro-2-(trifluoromethyl)pent-3-ene has been studied by F-19 NMR in dimethylsulphoxide (DMSO). This isomerisation is catalysed by a base such as triethylamine. It is apparent that the olefin is more stable when the two trifluoromethyl groups are placed on a saturated carbon rather than on a vinylic carbon. In the isomerisation process, the part of triethylamine is to assist the intramolecular hydrogen transfer to give the more stable isomer. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00446-8
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代乙基苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1,1,1-trifluorobut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Isomerisation reaction of a gem-bis-trifluoromethyl olefin in a basic medium: a kinetic study

  摘要：

  The rearrangement of 5-phenyl-1,1,1-trifluoro-2-(trifluoromethyl)pent-2-ene to 5-phenyl-1,1,1-trifluoro-2-(trifluoromethyl)pent-3-ene has been studied by F-19 NMR in dimethylsulphoxide (DMSO). This isomerisation is catalysed by a base such as triethylamine. It is apparent that the olefin is more stable when the two trifluoromethyl groups are placed on a saturated carbon rather than on a vinylic carbon. In the isomerisation process, the part of triethylamine is to assist the intramolecular hydrogen transfer to give the more stable isomer. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00446-8