lumiprednisone 21-acetate | 73397-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: lumiprednisone 21-acetate
• 英文别名: 21-acetoxy-17-hydroxy-1β,5β-cyclo-10α-pregn-3-ene-2,11,20-trione；21-Acetoxy-17-hydroxy-1β,5β-cyclo-10α-pregn-3-en-2,11,20-trion
• CAS: 73397-96-3
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: SXXUYMWYUDMHSQ-ZNVXTFCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  97.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  高氯酸 、 lumiprednisone 21-acetate 、 溶剂黄146 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  510.光化学转化。第四部分 醋酸泼尼松的光化学

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580002500
• 作为产物：
  描述：

  lumiprednisolone 21-acetate 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以61.9%的产率得到lumiprednisone 21-acetate
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of 11.alpha.- and 11.beta.-hydroxy steroidal 1,4-dien-3-ones and 11.alpha.- and 11.beta.-hydroxy steroidal bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-ones in neutral and acidic media

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01300a012

文献信息

• Structure and photochemistry of lumiprednisone and lumiprednisone acetate
  作者：John R. Williams、Richard H. Moore、Rosita Li、John F. Blount

  DOI：10.1021/ja00511a036

  日期：1979.8

  and the I I -keto function on the photochemistry of the bicyclo[3. I .O]hex-3-en-2-one system is explained. Barton and Taylor investigated the photochemistry of prednisone acetate ( l b ) more than 20 years ago, and reported its conversion into a range of novel molecules depending upon the reaction conditions.’ Since their structure, 3, for “lumiprednisone acetate” differed from that expected, 2b,

  醋酸泼尼松 (lb) 在二恶烷中的光解产生醋酸鲁米松 (Zb) 而不是先前提出的结构 3。 2b 在二恶烷中的进一步光异构化得到 2 1 -乙酰氧基-2, I7a-d ihydroxyI 甲基 19-norpregna1,3,5 (IO)-trieneI I,20-二酮 (lob)。2b 在 45% 乙酸水溶液中的辐照产生 2 I-乙酰氧基-1 I a, I7a-d ihydroxyIp.1 Ifi-oxa-10a-pregna-2,20-dione (14a)，其中添加了一个水分子. 当照射泼尼松时观察到类似的结果。2b 用酸处理得到 17a,21-二羟基 (I 0 SP)-abeo-pregnaI,9-diene-3, I 1,20-trione (15)。讨论了这些光异构化反应的机理。溶剂和II-酮功能对双环[3. I .O]hex-3-en-2-one 系统进行了解释。巴顿和泰勒在